6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-[3-[[(2R,3R,4S,5R,6R)-6-(6-bromohexoxy)-3,4,5-tris[3-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-2-yl]oxypropoxy]oxan-2-yl]methoxy]propoxy]oxan-2-yl]methyl benzoate
• 化学式: C₁₆₀H₁₅₁BrO₄₆
• 分子量: 2889.84
• InChiKey: TVLAZUWYUYJONI-BMSMRXJRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  27.6
• 重原子数：
  207
• 可旋转键数：
  84
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  550
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  46

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以94%的产率得到6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-三苯甲酰氧基-6-(2,2,2-三氯亚氨代乙酰)氧基-四氢吡喃-2-基]甲基苯甲酸酯 、 6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-(3-hydroxypropyl)-β-D-glucopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以95%的产率得到6-bromohexyl 2,3,4,6-tetra-O-[3-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-α-D-mannopyranosyloxy)propyl]-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  配备有功能化系链的以碳水化合物为中心的寡糖模拟物的合成。

  摘要：

  合成糖簇作为多价糖缀合物的模拟物已经引起了广泛的关注。对于它们提出的糖生物学应用，将功能化的系链掺入簇中是有利的，这允许与固体支持物和其他分子例如报道基团甚至生物活性分子偶联。我们在此报道了碳水化合物作为寡官能支架用于束缚簇甘露糖苷的合成的用途。从葡萄糖或非还原性二糖海藻糖开始，遵循两个不同途径制备糖簇11。寡醇5和14在随后的寡甘露糖基化反应中用作受体，其中克服了三个主要问题：（i）不完全的糖基化，（ii）核心糖苷的裂解，和（iii）原酸酯的形成。

  DOI：

  10.1021/jo000432s

文献信息

• Octopus glycosides: multivalent molecular platforms for testing carbohydrate recognition and bacterial adhesion
  作者：Thisbe K. Lindhorst、Michael Dubber

  DOI：10.1016/j.carres.2014.06.032

  日期：2015.2

  Multivalency of carbohydrate-protein interactions is critical for cell adhesion, including attachment of bacteria to their host cells. To investigate specific parameters of multivalency effects, a variety of multivalent glycoconjugates has been designed according to different mimetic approaches. Some 15 years ago, carbohydrates were elaborated as multivalent scaffold molecules for the preparation of carbohydrate-centred 'octopus glycosides' as well as of other carbohydrate-centred glycoconjugates. The beginning of this research is reported from a historical perspective and a selection of interesting applications is highlighted. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.