4-methylpicene | 117868-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 4-methylpicene
• CAS: 117868-02-7
• 化学式: C₂₃H₁₆
• 分子量: 292.38
• InChiKey: ZBQKVWRSEPQSKA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.1h， 以28 mg的产率得到4-methylpicene
  参考文献：
  名称：

  通过连续流技术进行维蒂希反应和马洛里光环化反应，可方便地合成苯并菲

  摘要：

  摘要 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品， 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品，

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588775

文献信息

• Efficient Synthetic Photocyclization for Phenacenes Using a Continuous Flow Reactor
  作者：Hideki Okamoto、Takamitsu Takane、Shin Gohda、Yoshihiro Kubozono、Kaori Sato、Minoru Yamaji、Kyosuke Satake

  DOI：10.1246/cl.140182

  日期：2014.7.5

  The continuous flow reaction technique has been applied to the photocyclization of 1,2-diarylethenes, the so-called Mallory reaction, to afford phenacenes in high chemical yields and efficiencies (114–288 mg h−1). The present technique will allow us to produce several grams of phenacenes at a time.

  连续流动反应技术已被应用于1,2-二芳基乙烯的光环化反应，即所谓的马洛里反应，以实现高化学产率和效率（114–288 mg h⁻¹）的菲那西汀生成。当前的技术使我们能够一次性生产数克菲那西汀。
• 532. Studies in polycyclic systems. Part I. A new synthesis of picene
  作者：D. Nasipuri

  DOI：10.1039/jr9580002618

  日期：——
• Polynuclear Aromatic Hydrocarbons. III.¹ The Synthesis of 4-Methylpicene
  作者：Donald D. Phillips、Earl J. McWhorter

  DOI：10.1021/ja01619a052

  日期：1955.7
• Convenient Phenacene Synthesis by Sequentially Performed Wittig­ Reaction and Mallory Photocyclization Using Continuous-Flow Techniques
  作者：Hideki Okamoto、Haruhiko Takahashi、Takamitsu Takane、Yasuhiro Nishiyama、Kiyomi Kakiuchi、Shin Gohda、Minoru Yamaji

  DOI：10.1055/s-0036-1588775

  日期：2017.7

  Abstract Various phenacenes possessing chrysene, picene, and fulminene frameworks were prepared by using a continuous-flow synthetic protocol in which Wittig reaction affording diarylethenes and their Mallory­ photocyclization producing phenacene skeletons were sequentially performed. The Wittig reaction solution, containing the diaryl­ethene obtained from an arylaldehyde and an arylmethyltriphenylphosphonium

  摘要 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品， 通过使用连续流合成方案制备具有苯，吡啶和富勒烯骨架的各种苯并菲，其中连续进行提供双芳基的Wittig反应，并依次进行产生马洛基光环化的并菲骨架。在流动系统中，将含有由芳基醛和芳基甲基三苯基phosph盐得到的二芳基乙烯的维蒂希反应溶液与碘溶液混合，然后对该溶液进行光反应。以高至中等的化学产率获得了所需的苯并菲。对于本方案，不需要分离作为菲的关键前体的中间体二芳基乙烯。该方法提供了一种方便的方法来提供各种菲样品，