5-(6-hydroxyhexyloxy)-psoralen | 152581-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-hydroxyhexyloxy)-psoralen
• 英文别名: 4-(6-hydroxyhexyloxy)-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one；4-(6-Hydroxyhexoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one；4-(6-hydroxyhexoxy)furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 152581-66-3
• 化学式: C₁₇H₁₈O₅
• 分子量: 302.327
• InChiKey: NZIWBDVNWKUTDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  512.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  68.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  己酰氯 、 5-(6-hydroxyhexyloxy)-psoralen 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 6-(7-Oxofuro[3,2-g]chromen-4-yl)oxyhexyl hexanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Models Related to Furanocoumarin-CYP 3A4 Interactions. Synthesis of Furanocoumarin Derivatives as Potent Inhibitors of CYP 3A4

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-06-10873
• 作为产物：
  描述：

  6-溴正己醇 、 香柑醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-(6-hydroxyhexyloxy)-psoralen
  参考文献：
  名称：

  Development and Crosslinking Properties of Psoralen‐Conjugated Triplex‐Forming Oligonucleotides as Antigene Tools Targeting Genome DNA

  摘要：

  摘要补骨脂素共轭三聚体寡核苷酸（Ps-TFOs）用于基因组编辑和抗基因实验已有三十多年的历史。然而，对采用人工核苷酸的 Ps-TFOs 的研究还很有限，其光交联特性与生物活性的关系也没有得到深入研究。在本研究中，我们广泛研究了 Ps-TFOs 的光交联特性，为未来 Ps-TFO 的设计提供了基础性见解。我们开发了含有 2′-O、4′-C-亚甲基桥接核酸（Ps-LNA-mixmer）的新型 Ps-TFO，并利用组成型表达萤火虫荧光素酶的稳定细胞系研究了它们的光交联特性，以评估 Ps-LNA-mixmer 的抗基因活性。结果表明，Ps-LNA-mixmer 成功地表现出了抑制活性，我们首次提出了光交联特性与其活性之间的相关性。我们的研究结果还表明，在细胞照射条件下（365 纳米，2 毫瓦/平方厘米，60 分钟），光交联过程是不充分的。因此，我们的研究结果凸显了开发在细胞辐照条件下活性更强的新补骨脂素衍生物的必要性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202300348

文献信息

• Oligo-α-deoxyribonucleotides with a modified nucleic base and covalently linked to reactive agents
  作者：Robin Kurfürst、Victoria Roig、Marcel Chassignol、Ulysse Asseline、Nguyen T. Thuong

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87973-4

  日期：1993.8

  Solid-phase preparation of oligo-alpha-deoxyribonucleotides attached to intercalator, chemically or photochemically reactive groups through either their 5'- or 3'-ends, including use of the 5-methyl-alpha-deoxycytidine.
• Synthetic Models Related to Furanocoumarin-CYP 3A4 Interactions. Synthesis of Furanocoumarin Derivatives as Potent Inhibitors of CYP 3A4
  作者：Kazuaki Oda、Yukio Tamai、Yuki Yamaguchi、Teruki Yoshimura、Keiji Wada、Minoru Machida、Naozumi Nishizono

  DOI：10.3987/com-06-10873

  日期：——
• Development and Crosslinking Properties of Psoralen‐Conjugated Triplex‐Forming Oligonucleotides as Antigene Tools Targeting Genome DNA
  作者：Yu Mikame、Honoka Eshima、Haruki Toyama、Juki Nakao、Misaki Matsuo、Tsuyoshi Yamamoto、Yoshiyuki Hari、Jun A. Komano、Asako Yamayoshi

  DOI：10.1002/cmdc.202300348

  日期：2023.11.2

  Psoralen‐conjugated triplex‐forming oligonucleotides (Ps‐TFOs) have been utilized for genome editing and anti‐gene experiments for over thirty years. However, the research on Ps‐TFOs employing artificial nucleotides is still limited, and their photo‐crosslinking properties have not been thoroughly investigated in relation to biological activities. In this study, we extensively examined the photo‐crosslinking properties of Ps‐TFOs to provide fundamental insights for future Ps‐TFO design. We developed novel Ps‐TFOs containing 2′‐O,4′‐C‐methylene‐bridged nucleic acids (Ps‐LNA‐mixmer) and investigated their photo‐crosslinking properties using stable cell lines that express firefly luciferase constitutively to evaluate the anti‐gene activities of Ps‐LNA‐mixmer. As a result, Ps‐LNA‐mixmer successfully demonstrated suppression activity, and we presented the first‐ever correlation between photo‐crosslinking properties and their activities. Our findings also indicate that the photo‐crosslinking process is insufficient under cell irradiation conditions (365 nm, 2 mW/cm², 60 min). Therefore, our results highlight the need to develop new psoralen derivatives that are more reactive under cell irradiation conditions.

  摘要补骨脂素共轭三聚体寡核苷酸（Ps-TFOs）用于基因组编辑和抗基因实验已有三十多年的历史。然而，对采用人工核苷酸的 Ps-TFOs 的研究还很有限，其光交联特性与生物活性的关系也没有得到深入研究。在本研究中，我们广泛研究了 Ps-TFOs 的光交联特性，为未来 Ps-TFO 的设计提供了基础性见解。我们开发了含有 2′-O、4′-C-亚甲基桥接核酸（Ps-LNA-mixmer）的新型 Ps-TFO，并利用组成型表达萤火虫荧光素酶的稳定细胞系研究了它们的光交联特性，以评估 Ps-LNA-mixmer 的抗基因活性。结果表明，Ps-LNA-mixmer 成功地表现出了抑制活性，我们首次提出了光交联特性与其活性之间的相关性。我们的研究结果还表明，在细胞照射条件下（365 纳米，2 毫瓦/平方厘米，60 分钟），光交联过程是不充分的。因此，我们的研究结果凸显了开发在细胞辐照条件下活性更强的新补骨脂素衍生物的必要性。