Acetic acid 2-[(1R,2R,3R,5R)-3,5-bis-benzyloxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-ethyl ester | 88391-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid 2-[(1R,2R,3R,5R)-3,5-bis-benzyloxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-ethyl ester
• CAS: 88391-42-8
• 化学式: C₃₁H₄₀O₅
• 分子量: 492.656
• InChiKey: XEARTYVSCYDBEE-NXYUFFKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.45
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzylsulfanyl-1,3,4,4a,5,6,7,7a-octahydrocyclopenta[c]pyran-5,7-diol 在 mercury(II) diacetate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 Acetic acid 2-[(1R,2R,3R,5R)-3,5-bis-benzyloxy-2-((E)-3-oxo-oct-1-enyl)-cyclopentyl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  鸢尾酮的化学和立体化学，III。在12的合成外延-prostaglandins

  摘要：

  描述了一种普遍适用的合成12-表位-前列腺素的合成途径，根据已知的合成方法很难制备。作为一个例子，12-外延-PGF 2β（11）和它的15 - [R差向异构体的合成。通过修饰合成，还可以生产已知的PGF2β（11a）及其15 R差向异构体。所获得的前列腺素的构型在化学和光谱学上得到了证明。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831215