1-tert-butyl-3-(1-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)urea | 874743-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-tert-butyl-3-(1-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)urea
• CAS: 874743-87-0
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄OS
• 分子量: 306.432
• InChiKey: JMKNVDQQCBREJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.85
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-tert-butyl-3-(1-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)urea 、 2-甲氧基-5-硝基溴化苄 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以76%的产率得到1-tert-Butyl-3-[2-(2-methoxy-5-nitro-benzylsulfanyl)-1-propyl-1H-benzoimidazol-5-yl]-urea
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑为非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第3部分：发现1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物。

  摘要：

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.030
• 作为产物：
  描述：

  在 N,N-二异丙基乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-tert-butyl-3-(1-propyl-2-thioxo-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-5-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑为非肽促黄体激素释放激素（LHRH）拮抗剂。第3部分：发现1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物。

  摘要：

  1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲衍生物已被确定为一类新型的非肽黄体生成激素释放激素（LHRH）拮抗剂。本文中，我们披露了此类化合物的合成与构效关系（SAR），从而鉴定出对人和大鼠受体具有双重功能的化合物12c（大鼠LHRH：IC50 = 120 nM；人LHRH：IC50 = 18 nM ）。这些SAR研究表明1-（1H-苯并咪唑-5-基）-3-叔丁基脲是小分子LHRH拮抗剂的新药效团。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.03.030