dimethyl 2-formyl-4,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.01,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate | 155296-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-formyl-4,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.01,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-formyl-4,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.0^1,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
• CAS: 155296-56-3
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: NIFILAJSKXLBTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  505.9±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-formyl-4,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.01,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate 在 Wilkinson's catalyst 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 dimethyl 2,6,12-trimethyltricyclo<6.2.2.2.0^1,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate 、 dimethyl 2,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.2.0^1,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate 、 dimethyl 2,9,11-trimethyltricyclo<6.2.2.2.0^1,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-6,7-dicarboxylate 、 dimethyl 4,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.2.0^1,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 paraffin 、 萘烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 dimethyl 2-formyl-4,7,11-trimethyltricyclo<6.2.2.01,5>dodeca-2,4,6,9,11-pentaene-9,10-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂1-甲醛与乙炔二甲酸二甲酯的热反应

  摘要：

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760813

文献信息

• Thermal Reaction of Azulene-1-carbaldehydes with Dimethyl Acetylenedicarboxylate
  作者：Anette Magnussen、Peter Uebelhart、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19930760813

  日期：1993.12.15

  (Scheme 3) could quantitatively be decarbonylated with [RhCl(PPh3)3] in toluene at 140° to yield a thermally equilibrated mixture of four tricycles (Scheme 8). It was found that the thermal isomerization of these tricycles occur at temperatures as low as 0° and that at temperatures > 40° the thermal equilibrium between the four tricycles is rapidly established via [1,5]-C shifts. The establishment

  具有我的取代基在C（3）和C（8）薁-1- carbaldehydes和在C（6）没有取代基与在萘烷中过量的乙炔二（ADM）反应在200℃，以产生仅仅由狄尔斯-阿尔德在加合物七元环（请参阅方案3）。相应的1-羧酸盐表现相似（方案4）。薁-1- carbaldehydes其在C（8）具有没有我的取代基（例如11，12在反应路线2）时在萘烷中加热ADM没有给出规定的产品。另一方面，在C（2）处的Me取代基也可能有助于在Azulene-1-carbaldehydes的七元环上热添加ADM（方案6）。然而，在这些情况下，初级三环加合物与第二分子ADM反应生成相应的四环化合物。可以以[RhCl（PPh 3）3 ]在甲苯中于140°进行定量脱羰，以最高50％的收率获得新的三环醛16和17（方案3），得到四个三环化合物的热平衡混合物（方案8）。）。发现这些三环的热异构化发生在低至0°的温度下，并且在温度>