3-acetylamino-2-butenonitrile | 27036-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-acetylamino-2-butenonitrile
• 英文别名: 3-acetylamino-crotononitrile；3-Acetylamino-crotononitril；N-[(E)-1-cyanoprop-1-en-2-yl]acetamide
• CAS: 27036-87-9
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: VSLUIRRPKVCEFX-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetylamino-2-butenonitrile 、 1-氯-4-[2-(4-氯苯基)乙炔基]苯 在 silver hexafluoroantimonate 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以57%的产率得到1-acetyl-4,5-bis(4-chlorophenyl)-2-methyl-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  酰胺和炔烃的氧化环合反应制钌催化的吡咯合成

  摘要：

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/ol303159h
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 乙酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到3-acetylamino-2-butenonitrile
  参考文献：
  名称：

  β-氨基丙烯腈的高效RhI催化不对称加氢

  摘要：

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。

  DOI：

  10.1002/chem.201000325

文献信息

• CONDENSATIONS OF NITRILES HAVING α-HYDROGEN TO FORM β-IMINONITRILES, CYCLIC TRIMERS, AND SUBSTITUTED 2-HYDROXY-4-AMINOPYRIDINES¹
  作者：GEORGE A. REYNOLDS、WILBERT J. HUMPHLETT、FREDERIC W. SWAMER、CHARLES R. HAUSER

  DOI：10.1021/jo01142a001

  日期：1951.2
• Certificate op correction
  申请人：——

  公开号：US02333493A1

  公开（公告）日：1943-11-02
• Ruthenium-Catalyzed Pyrrole Synthesis via Oxidative Annulation of Enamides and Alkynes
  作者：Bin Li、Nuancheng Wang、Yujie Liang、Shansheng Xu、Baiquan Wang

  DOI：10.1021/ol303159h

  日期：2013.1.4

  An efficient and regioselective ruthenium-catalyzed oxidative annulation of enamides with alkynes via the cleavage of C(sp2)–H/N–H bonds is reported. The reactions can afford N-acetyl substituted or N-unsubstituted pyrroles by altering the reaction conditions slightly.

  据报道，通过C（sp 2）–H / N–H键的裂解，炔烃与炔烃可进行高效且区域选择性的钌催化的氧化环化反应。通过稍微改变反应条件，该反应可以提供N-乙酰基取代的或N-未取代的吡咯。
• Highly Efficient Rh^I-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Amino Acrylonitriles
  作者：Miaofeng Ma、Guohua Hou、Tian Sun、Xiaowei Zhang、Wei Li、Junru Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/chem.201000325

  日期：2010.5.10

  It takes two to TangPhos: β‐Amino acrylonitriles can be readily prepared from acetonitriles. Both of the E/Z isomers undergo hydrogenation with excellent enantioselectivity by using the Rh–TangPhos (TangPhos=1,1′‐di‐tert‐butyl‐(2,2′)‐diphospholane) catalyst system. The products, chiral β‐amino nitriles, are valuable chiral building blocks for many drugs.

  TangPhos需要花费两个时间：β-氨基丙烯腈可以很容易地由乙腈制备。通过使用Rh-TangPhos（TangPhos = 1,1'-二叔丁基-（2,2'）-diphospholane）催化剂体系，两种E / Z异构体均以优异的对映选择性进行氢化。手性β-氨基腈是许多药物的重要手性基石。