(24S)-3β0chlorosigmasta-5,22-diene | 33999-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (24S)-3β0chlorosigmasta-5,22-diene
• 英文别名: (24S)-3β-chlorostigmasta-5,22-diene；(22E)-3β-chlorostigmasta-5,22-diene；3β-chlorostigmasterol；3-chlorine-5,22-diene-24-ethyl-cholesterol；3β-chloro-stigmasta-5,22t-diene；3β-Chlor-stigmasta-5,22t-dien；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-chloro-17-[(E,2R,5S)-5-ethyl-6-methylhept-3-en-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 33999-16-5
• 化学式: C₂₉H₄₇Cl
• 分子量: 431.145
• InChiKey: CWRKLTLDSODKIL-PHZDYDNGSA-N

物化性质

• 熔点：
  83 °C
• 沸点：
  499.2±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (24S)-3β0chlorosigmasta-5,22-diene 在 高氯酸 、 氢溴酸 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 N-溴代乙酰胺 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.09h， 生成 24S-ethylcholesta-2,4,22-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new synthetic scheme has been developed to synthesize 22,23-epoxyecdysteroids from stigmasterol.

  DOI：

  10.1023/a:1012335020897
• 作为产物：
  描述：

  豆甾醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到(24S)-3β0chlorosigmasta-5,22-diene
  参考文献：
  名称：

  Kovganko, N. V.; Ananich, S. K., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 1, p. 89 - 93

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ponce, Maria A.; Ramirez, Javier A.; Galagovsky, Lydia R., Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 11, p. 2351 - 2357
  作者：Ponce, Maria A.、Ramirez, Javier A.、Galagovsky, Lydia R.、Gros, Eduardo G.、Erra-Balsells, Rosa

  DOI：——

  日期：——
• Broome et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2071
  作者：Broome et al.

  DOI：——

  日期：——
• 196. Long-range effects in alicyclic systems. Part I. The rates of rearrangement of some steroidal dibromides
  作者：D. H. R. Barton、A. J. Head

  DOI：10.1039/jr9560000932

  日期：——
• Lu, Yu; Hu, Jizhi; Wu, Zibin, Journal of the Chemical Society of Pakistan, 2018, vol. 40, # 4, p. 715 - 721
  作者：Lu, Yu、Hu, Jizhi、Wu, Zibin、Zeng, Li、Yu, Bo

  DOI：——

  日期：——
• Interaction of 3-β-chloro-Δ5-steroids with trifluoroperacetic acid
  作者：N. V. Kovganko、D. V. Drozdov、S. K. Ananich

  DOI：10.1007/bf02238215

  日期：1999.1

  It has been established that the reaction of 3 beta-chloro-Delta(5)-steroids with trifluoroperacetic acid forms not only the 5 alpha,6-peroxides (3a,d), but also the 5 alpha,6 beta-diols (5a,b,d) and their 6-trifluoroacetates.