(R)-3-amino-2-[(benzyloxy)methyl]propan-1-ol monohydrochloride | 1394849-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3-amino-2-[(benzyloxy)methyl]propan-1-ol monohydrochloride
• 英文别名: (R)-3-Amino-2-((benzyloxy)methyl)propan-1-ol hydrochloride；(2R)-2-(aminomethyl)-3-phenylmethoxypropan-1-ol;hydrochloride
• CAS: 1394849-30-9
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₂*ClH
• 分子量: 231.722
• InChiKey: FVVOZSNBCNPPES-RFVHGSKJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-amino-2-[(benzyloxy)methyl]propan-1-ol monohydrochloride 在 potassium dihydrogenphosphate 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-6-(5-{[3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)propyl]-amino}-3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)-2-(2-tolyl)-2,3-dihydropyridazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a Practical and Scalable Synthesis of a Potent p38 Mitogen-Activated Protein Kinase Inhibitor

  摘要：

  Process research and development of a practical and scalable synthetic method toward a potent inhibitor of p38 mitogen-activated protein kinase 1 is described. The medicinal chemistry synthetic method had several issues in scale-up synthesis. In contrast, the synthetic method described here does not require purification by column chromatography for all steps, and the formation of impurities is suppressed well. Aminopyrazole ring formation was achieved by reaction between a new chiral amine building block 7 and bromoketone unit 4 as a key reaction. This highly efficient and scalable process was successfully demonstrated in the large-scale synthesis of 1.HBr.

  DOI：

  10.1021/op300237b
• 作为产物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxy)propane 在 盐酸 、 Lipase AK Amano from (Pseudomonas fluorescens) 、 三乙胺 、 甲胺 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (R)-3-amino-2-[(benzyloxy)methyl]propan-1-ol monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的（R）-和（S）-3-氨基-2-[（苄氧基）甲基]丙-1-醇一盐酸盐的开发：有用的C-4手性构件

  摘要：

  一个C-4手性胺结构单元的一个实际的和可扩展的合成的发展（[R ） - 1·HCl的和（小号） - 1·HCl的描述。这一重要的手性中间体（[R ） - 1·HCl的有效地从可商购的，廉价且简单的2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（合成31使用脂肪酶催化对映选择性水解作为关键反应）。经过开发，望远镜工艺得以成功地，可重复地在中试规模的合成中运行，并产生了22公斤手性胺（R） -在第一次放大合成中制备了1·HCl。该合成方法是也可用于制备重要的手性结构单元的有用（小号） - 1·HCl的，这是对映异构体（[R ） - 1·HCl的。

  DOI：

  10.1021/op3001383