3-Acetoxy-2-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxy)propane | 138435-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxy-2-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxy)propane
• 英文别名: 2-[(benzyloxy)methyl]propane-1,3-diyl diacetate；[2-(Acetyloxymethyl)-3-phenylmethoxypropyl] acetate
• CAS: 138435-88-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: SKFBTWHZGLEKEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxy-2-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxy)propane 在 Lipase AK Amano from (Pseudomonas fluorescens) 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 26.0h， 以18%的产率得到(S)-3-(benzyloxy)-2-(hydroxymethyl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的（R）-和（S）-3-氨基-2-[（苄氧基）甲基]丙-1-醇一盐酸盐的开发：有用的C-4手性构件

  摘要：

  一个C-4手性胺结构单元的一个实际的和可扩展的合成的发展（[R ） - 1·HCl的和（小号） - 1·HCl的描述。这一重要的手性中间体（[R ） - 1·HCl的有效地从可商购的，廉价且简单的2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（合成31使用脂肪酶催化对映选择性水解作为关键反应）。经过开发，望远镜工艺得以成功地，可重复地在中试规模的合成中运行，并产生了22公斤手性胺（R） -在第一次放大合成中制备了1·HCl。该合成方法是也可用于制备重要的手性结构单元的有用（小号） - 1·HCl的，这是对映异构体（[R ） - 1·HCl的。

  DOI：

  10.1021/op3001383
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 盐酸 、 Lipase AK Amano from (Pseudomonas fluorescens) 、 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-Acetoxy-2-(acetoxymethyl)-1-(benzyloxy)propane
  参考文献：
  名称：

  实用和可扩展合成的（R）-和（S）-3-氨基-2-[（苄氧基）甲基]丙-1-醇一盐酸盐的开发：有用的C-4手性构件

  摘要：

  一个C-4手性胺结构单元的一个实际的和可扩展的合成的发展（[R ） - 1·HCl的和（小号） - 1·HCl的描述。这一重要的手性中间体（[R ） - 1·HCl的有效地从可商购的，廉价且简单的2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（合成31使用脂肪酶催化对映选择性水解作为关键反应）。经过开发，望远镜工艺得以成功地，可重复地在中试规模的合成中运行，并产生了22公斤手性胺（R） -在第一次放大合成中制备了1·HCl。该合成方法是也可用于制备重要的手性结构单元的有用（小号） - 1·HCl的，这是对映异构体（[R ） - 1·HCl的。

  DOI：

  10.1021/op3001383

文献信息

• Chemoenzymic preparation of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methane (THYM*) and of asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*) as new highly versatile chiral building blocks
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Enrica Narisano

  DOI：10.1021/jo00031a039

  日期：1992.2

  A series of asymmetrized tris(hydroxymethyl)methanes 2 and bis(hydroxymethyl)acetaldehydes 3 have been prepared in both enantiomeric forms through a chemoenzymatic methodology. The key step is the highly enantioselective PPL-catalyzed monohydrolysis of 2(E)-alkenyl-1,3-diacetoxypropanes 25-27. A careful study on the effect of unsaturations adjacent to the prochiral center in a series of 2-substituted 1,3-diacetoxypropanes has confirmed the suggested beneficial effect of a pi-system in that position but has also unveiled an unprecedented dramatic effect of double-bond configuration on enantioselectivity. A new empirical model for the interpretation of these and other results, based both on polarity and steric arguments, is proposed. This study provides a general protocol for the efficient synthesis of asymmetrized 1,3-propanediols bearing in position 2 saturated or unsaturated carbon chains.
• Development of a Practical and Scalable Synthesis of (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-3-Amino-2-[(benzyloxy)methyl]propan-1-ol Monohydrochloride: A Useful C-4 Chiral Building Block
  作者：Shinya Yoshida、Kazuyoshi Obitsu、Yasumasa Hayashi、Mitsuyoshi Shibazaki、Takenori Kimura、Takumi Takahashi、Toru Asano、Hirokazu Kubota、Takashi Mukuta

  DOI：10.1021/op3001383

  日期：2012.9.21

  The development of a practical and scalable synthesis of a C-4 chiral amine building block (R)-1·HCl and (S)-1·HCl is described. This important chiral intermediate (R)-1·HCl is efficiently synthesized from the commercially available, inexpensive, and simple 2-(hydroxymethyl)-1,3-propanediol (31) using lipase-catalyzed enantioselective hydrolysis as a key reaction. Development resulted in a telescoped

  一个C-4手性胺结构单元的一个实际的和可扩展的合成的发展（[R ） - 1·HCl的和（小号） - 1·HCl的描述。这一重要的手性中间体（[R ） - 1·HCl的有效地从可商购的，廉价且简单的2-（羟甲基）-1,3-丙二醇（合成31使用脂肪酶催化对映选择性水解作为关键反应）。经过开发，望远镜工艺得以成功地，可重复地在中试规模的合成中运行，并产生了22公斤手性胺（R） -在第一次放大合成中制备了1·HCl。该合成方法是也可用于制备重要的手性结构单元的有用（小号） - 1·HCl的，这是对映异构体（[R ） - 1·HCl的。