5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentanol | 121498-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentanol
• 英文别名: 2-(5-hydroxypentyl)tetrahydrofuran；5-(Tetrahydro-2-furyl)-pentanol-(1)；5-tetrahydrofuran-2-yl-pentan-1-ol；5-tetrahydro[2]furyl-pentan-1-ol；5-(Oxolan-2-yl)pentan-1-ol
• CAS: 121498-66-6
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: OJGLUOIJKRRSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  141-142 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.962±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentanol 在 四溴化碳 、 三苯基膦 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentyl trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Selectivity in the ring-expansion and ring-switching reactions of bicyclooxonium ions

  摘要：

  在亲核剂（乙酸或三氟乙酸）存在的情况下，用 Ag2O 处理ω-(2-氧代环烷基)溴化烷基 5a-e 可得到环扩张产物 8、环切换产物 7 或/和非重排产物 6。中间体双环氧鎓离子 10 的亲核攻击的区域选择性决定了产物的形成。双环[n.3.0]羰基离子（n= 3、4、5）10a-c 可由四氢呋喃烷基溴化物 5a-c 生成，在五元环上发生亲核攻击，生成环交换产物 7。只有双环[3.3.0]离子 10a 能在桥头位置发生优先攻击，释放环应变，除生成 7 外，还生成环扩展产物 8。同样，在四氢吡丙基溴和氧代丙基溴 5d,e 的反应中，最初形成的双环[m+ 2.3.0]羰基离子（m= 2,3）通过裂解五元环释放应变，分别生成了非重排产物 6d 和 6e。本文讨论了观察到的选择性的原因。

  DOI：

  10.1039/p19960000413
• 作为产物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯醛 在 乙醇 、 镍 作用下， 170.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Balandin; Ponomarew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 100, p. 917,919

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Intramolecular Iodine‐Catalyzed C(sp ³ )−H Oxidation as a Versatile Tool for the Synthesis of Tetrahydrofurans
  作者：Vanessa Koch、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/ejoc.202100652

  日期：2021.6.25

  The first iodine-catalyzed cyclization reaction of aliphatic primary and secondary alcohols gives access to tetrahydrofurans through an intramolecular C(sp3)−H activation. The reaction proceeds under mild reactions using either a floodlight lamp or daylight.

  脂肪族伯醇和仲醇的第一个碘催化环化反应通过分子内 C(sp 3 )-H 活化获得四氢呋喃。该反应在使用泛光灯或日光的温和反应下进行。
• Deplacements homolytiques intramoleculaires. 12-decomposition induite de peroxydes ethyleniques : influence de la longueur de la chaine
  作者：M.J. Bourgeois、B. Maillard、E. Montaudon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82080-9

  日期：1986.1

  Products analyses of the thermolyses of the peroxides CH2=CH-(CH2)n OOtBu, , (n= 1-5) showed that an induced decomposition of occured for n=l,2,3,4. Free radical additions of THF, carbon tetrachloride, bromotrichloromethane to have been performed at lower temperature ; they allowed, through the isolation of an adduct peroxide, at least in one case for each peroxide, to prove that a two-steps mechanism

  过氧化物CH 2＝ CH-（CH 2）n OOtBu ，（n ＝ 1-5）的热解的产物分析表明，在n ＝1、2、3、4时发生了诱导的分解。THF，四氯化碳，溴三氯甲烷的自由基加成已在较低温度下进行；他们通过分离过氧化物加合物，至少在每种情况下对一种过氧化物进行了分离，证明了两步机理（自由基Z·加到双键上，分子内均质置换）参与了诱导的三价氧的分解。。可以估计这些S H i反应的速率常数的数量级。
• Verwendung von organischen Siliciumverbindungen in Kombination mit Oxetanverbindungen, Dioxanen oder Tetrahydrofuranen zum Stabilisieren und Aufhellen von phosphitfreien und borsäureesterfreien Polycarbonaten
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0019217A1

  公开（公告）日：1980-11-26

  egenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung von organischen Siliciumverbindungen in Kombination mit Oxetanverbindungen, Dioxanen oder Tetrahydrofuranen zum Stabilisieren und Aufhellen von phosphitfreien und borsäureesterfreien Polycarbonaten in Mengen von 0,01 bis 1,0 Gew:%. vorzugsweise in Mengen von 0,1 bis 0,75 Gew.-% bezogen auf Gesamtgewicht aus Polycarbonat und Stabilisatorkombination, an jeweiliger Stabilisatorkombination aus organischer Siliciumverbindung und einem der übrigen organischen Costabilisatoren.

  本发明的目的是将有机硅化合物与氧杂环丁烷化合物、二噁烷或四氢呋喃结合使用，用于稳定和增亮无磷聚碳酸酯和无硼酸酯聚碳酸酯，以聚碳酸酯和稳定剂组合的总重量为基准，有机硅化合物和其他有机成本稳定剂之一的各自稳定剂组合的用量为 0.01 至 1.0%（按重量计），最好为 0.1 至 0.75%（按重量计）。
• Hinz et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 676,684
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——
• 125. ω-2′-Furylalkane derivatives
  作者：R. J. Rallings、J. C. Smith

  DOI：10.1039/jr9530000618

  日期：——