5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯醛 | 5916-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯醛
• 英文名称: 5-(furan-2-yl)-penta-2,4-dienal
• 英文别名: 5-(Furyl-2)-pentadien-2,4-al；5--pentadien-2.4-al；5-[2]furyl-penta-2,4-dienal；5-(Furan-2-YL)penta-2,4-dienal
• CAS: 5916-94-9
• 化学式: C₉H₈O₂
• 分子量: 148.161
• InChiKey: FCQVZRUGHRQVRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  1.539 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯醛 在 乙醇 、 镍 作用下， 170.0 ℃ 、14.71 MPa 条件下， 生成 5-(Tetrahydrofuran-2-yl)pentanol
  参考文献：
  名称：

  Balandin; Ponomarew, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 100, p. 917,919

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 乙醛 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-呋喃丙烯醛 、 5-(呋喃-2-基)戊-2,4-二烯醛
  参考文献：
  名称：

  Koenig, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 2562

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Route to Mercury-Containing Triphenylphosphonium Salts with Electron-Withdrawing Groups at the P Atom and Some Transformations of These Compounds
  作者：A. N. Nevstruev、A. I. Moskalenko、V. I. Boev、S. N. Porokhnya

  DOI：10.1023/b:rugc.0000031851.88852.ce

  日期：2004.4

  (Aroylmethyl)triphenylphosphonium salts react with mercury(II) trifluoroacetate with replacement of the labile methylene hydrogen atom by the HgOCOCF3 group to give mercury-containing triphenylphosphonium salts in quantitative yields. Treatment of the mercurated salts with potassium carbonate yields mercury-containing triphenylphosphonium ylides of symmetrical and unsymmetrical structures, which enter Wittig reaction with aromatic aldehydes to form the corresponding mercurated olefins (Z isomers) and triphenylphosphine oxide.

  （芳甲基）三苯基鏻盐与汞（II）三氟乙酸盐发生反应，其中易变的甲基氢原子被HgOCOCF3基团取代，生成含汞的三苯基鏻盐，产率可达定量。将含汞的鏻盐用碳酸钾处理，能得到具有对称和不对称结构的含汞三苯基鏻盐联_aes，这些联_aes能与芳香醛发生Wittig反应，形成相应的含汞烯烃（Z型异构体）和三苯基氧化鏻。
• Manganese(I)‐Catalyzed Enantioselective C(sp²)−C(sp³) Bond‐Forming for the Synthesis of Skipped Dienes with Synergistic Aminocatalysis
  作者：Chuan‐Gang Zhao、Junzhe Cai、Chaoyu Du、Qi Gao、Jie Han、Jin Xie

  DOI：10.1002/anie.202400177

  日期：2024.5.6

  synergistic catalytic strategy has addressed the great challenge in Mn(I)-catalyzed enantioselective C−C bond coupling. A variety of structurally diverse skipped 1,4-dienes are furnished in synthetically useful yields and good enantioselectivity. This strategy has also been applied for the total synthesis of the analogues of (−)-Blepharocalyxin D.

  协同催化策略解决了 Mn(I) 催化的对映选择性 C−C 键偶联的巨大挑战。提供了多种结构多样的跳过 1,4-二烯，具有合成上有用的产率和良好的对映选择性。该策略也已应用于 (−)-Blepharocalyxin D 类似物的全合成。
• Highly Diastereoselective Synthesis of Bicyclo[3.2.1]octenones through Phosphine-Mediated Condensations of 1,4-Dien-3-ones
  作者：Nolan T. McDougal、Scott E. Schaus

  DOI：10.1002/anie.200600126

  日期：2006.5.5
• Richter; Boyde, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1959, vol. <4> 9, p. 124,131, 132, 134
  作者：Richter、Boyde

  DOI：——

  日期：——
• Hinz et al., Chemische Berichte, 1943, vol. 76, p. 676,684
  作者：Hinz et al.

  DOI：——

  日期：——