1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde | 89188-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde
• 英文别名: methyl 3-[(5Z)-5-[(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2-methoxy-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 89188-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: LIQPFOFDGNHYLN-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-18-(2-Carbamoyl-ethyl)-3,8,13,17,17-pentamethyl-17,18,21,23-tetrahydro-porphin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 重氮甲烷 、 三乙基硅烷 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569

文献信息

• Total synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39830001237

  日期：——

  The dimethyl ester of the physiologically active green pigment bonellin from Bonellia viridis has been synthesised in racemic form by a sequence in which the macrocycle is formed by a photochemical ring-closure.

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。
• Synthesis of the chlorin macrocycle by a photochemical approach
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Simon P. D. Turner

  DOI：10.1039/c39830001235

  日期：——

  A practical synthesis of the chlorin macrocycle has been developed which depends on a mild photochemical cyclisation as the key step.

  已经开发了二氢卟酚大环的实用合成方法，该方法依赖于温和的光化学环化作为关键步骤。
• Battersby, Alan R.; Dutton, Christopher J.; Fookes, Christopher J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1557 - 1568
  作者：Battersby, Alan R.、Dutton, Christopher J.、Fookes, Christopher J. R.、Turner, Simon P. D.

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B₁₂. Part 7. Synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes

  DOI：10.1039/p19880001569

  日期：——

  the green marine pigment, bonellin, has been synthesized in racemic form by a rational photochemical route. The two propionate residues of this biologically active pigment have been introduced synthetically in differentiated form which opens the way to the synthesis of the naturally occurring amino acid derivatives of bonellin.

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。