1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde | 89188-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde
• 英文别名: methyl 3-[(5Z)-5-[(5-formyl-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)methylidene]-2-methoxy-4-methylpyrrol-3-yl]propanoate
• CAS: 89188-59-0
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₄
• 分子量: 316.357
• InChiKey: LIQPFOFDGNHYLN-ZSOIEALJSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde 在 三氟化硼乙醚 、 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-[(1Z,4Z,9Z,15Z)-18-(2-Carbamoyl-ethyl)-3,8,13,17,17-pentamethyl-17,18,21,23-tetrahydro-porphin-2-yl]-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 重氮甲烷 、 三乙基硅烷 、 aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 、 苯甲酰氯 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 60.17h， 生成 1-methoxy-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethylpyrrin-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569

文献信息

• Total synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39830001237

  日期：——

  The dimethyl ester of the physiologically active green pigment bonellin from Bonellia viridis has been synthesised in racemic form by a sequence in which the macrocycle is formed by a photochemical ring-closure.

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。
• Synthesis of the chlorin macrocycle by a photochemical approach
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Simon P. D. Turner

  DOI：10.1039/c39830001235

  日期：——

  A practical synthesis of the chlorin macrocycle has been developed which depends on a mild photochemical cyclisation as the key step.

  已经开发了二氢卟酚大环的实用合成方法，该方法依赖于温和的光化学环化作为关键步骤。
• Battersby, Alan R.; Dutton, Christopher J.; Fookes, Christopher J. R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 1557 - 1568
  作者：Battersby, Alan R.、Dutton, Christopher J.、Fookes, Christopher J. R.、Turner, Simon P. D.

  DOI：——

  日期：——