methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate | 774-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
• 英文别名: 1,5-Dihydro-4-methyl-2-oxopyrrol-3-propionsaeure-methylester；3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methyl-3-pyrrolin-2-one；3-(2-methoxycarbonylethyl)-4-methylpyrrol-2(5H)-one；3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl)-propionic acid methyl ester；3-(4-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl)-propionsaeure-methylester；4-Methyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-Δ³-pyrrolon-(2)；methyl 3-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl)propanoate
• CAS: 774-16-3
• 化学式: C₉H₁₃NO₃
• 分子量: 183.207
• InChiKey: HWJBWZNFLMYTEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 硫酸 、 苯甲酰氯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,10-dihydro-2-(2-methoxycarbonylethyl)-3,8-dimethyl-1-oxodipyrrin-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  （±）-bonellin二甲基酯的全合成

  摘要：

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。

  DOI：

  10.1039/c39830001237
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-formyl-3-methyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)pyrrole-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  与维生素B 12的生物合成研究有关的合成研究。第7部分。（±）-bonellin二甲基酯的合成

  摘要：

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。

  DOI：

  10.1039/p19880001569

文献信息

• Total synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes、Alan R. Battersby

  DOI：10.1039/c39830001237

  日期：——

  The dimethyl ester of the physiologically active green pigment bonellin from Bonellia viridis has been synthesised in racemic form by a sequence in which the macrocycle is formed by a photochemical ring-closure.

  已通过外消旋形式通过光化学闭环形成大环的顺序，以外消旋形式合成了具有生理活性的绿色Bon子的绿色色素护角素的二甲基酯。
• Synthetic studies relevant to biosynthetic research on vitamin B₁₂. Part 7. Synthesis of (±)-bonellin dimethyl ester
  作者：Alan R. Battersby、Christopher J. Dutton、Christopher J. R. Fookes

  DOI：10.1039/p19880001569

  日期：——

  the green marine pigment, bonellin, has been synthesized in racemic form by a rational photochemical route. The two propionate residues of this biologically active pigment have been introduced synthetically in differentiated form which opens the way to the synthesis of the naturally occurring amino acid derivatives of bonellin.

  通过合理的光化学途径，以消旋形式合成了绿色海洋颜料即去氧骨蛋白的二甲基酯。该生物活性颜料的两个丙酸酯残基已以差异化形式合成引入，这为合成天然存在的bone骨氨基酸衍生物开辟了道路。
• Preparation of pyrrolin-2-ones and 4,5-dihydrodipyrrin-1-ones by oxidation of α-formylpyrroles and α-formyldipyrromethanes with hydrogen peroxide
  作者：Clotilde Pichon-Santander、A.Ian Scott

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00272-0

  日期：2000.4

  Various substituted α-formylpyrroles and -dipyrromethanes have been oxidized by hydrogen peroxide under mild conditions to give pyrrolin-2-ones (2) and 4,5-dihydrodipyrrin-1-ones (4) with concomitant loss of the formyl substituent, thus extending the scope of this oxidation to dipyrromethanes. This makes the reaction especially useful for the preparation of bile pigments, for which the pyrrolinones

  在温和的条件下，过氧化氢已氧化了各种取代的α-甲酰基吡咯和-dipyrroro甲烷，生成了吡咯烷-2-酮（2）和4,5-二氢联吡啶-1-酮（4），同时甲酰基取代基也因此丢失，从而扩展了氧化为二吡咯甲烷的范围。这使得该反应对于胆汁颜料的制备特别有用，对于该胆汁颜料，吡咯烷酮和4，5-二氢二吡咯烷酮构成重要的合成子。
• Plieninger; Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 598, p. 198,205
  作者：Plieninger、Decker

  DOI：——

  日期：——
• Montforts, Franz-Peter; Schwartz, Ulrich Manfred, Liebigs Annalen der Chemie, 1991, # 8, p. 709 - 726
  作者：Montforts, Franz-Peter、Schwartz, Ulrich Manfred

  DOI：——

  日期：——