2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoic acid | 771-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯啉
• 英文名称: 2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoic acid
• 英文别名: 4-Methyl-2-oxo-3-pyrrolin-3-propionsaeure；3-<β-Carboxy-ethyl>-4-methyl-Δ³-pyrrolon-(2)；3-(β-carboxy-ethyl)-4-methyl-pyrrolin-2-one；4-Methyl-3-(2-carboxy-ethyl)-Δ³-pyrrolon-(2)；3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl)-propionic acid；3-(4-Methyl-2-oxo-2,5-dihydro-pyrrol-3-yl)-propionsaeure；3-(β-Carboxyethyl)-4-methyl-3-pyrrolin-2-on；3-(3-Methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl)propanoic acid；3-(3-methyl-5-oxo-1,2-dihydropyrrol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 771-54-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: MRKCNJKBUZCYFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C
• 沸点：
  441.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 methyl (Z)-5-<<5-<(tert-butoxy)carbonyl>-3,4-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl>methylidene>-2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoate
  参考文献：
  名称：

  胆汁颜料的合成。部分18.合成及杂-构象的研究和硫杂脱氮，胆绿素类似物† ‡

  摘要：

  遵循用于合成胆汁颜料的常规方法，首次合成了一些草酸和噻二氮杂脱氢胆红素类似物。UV / VIS光谱和1 H { 1 H} -NOE差异研究均表明，氧杂-脱氮-胆色素类似物8a以部分“拉伸”构型出现在非极性溶剂中，而相应的硫杂衍生物8b的行为却像真正的胆汁颜料。出乎意料的是，螺旋形构象在三恶英-特里达扎-胆红素类似物中也占优势，只能以其质子化形式14表征。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770715
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-(4-methyl-2-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)propanoate 在 盐酸 作用下， 生成 2,5-dihydro-4-methyl-2-oxo-1H-pyrrole-3-propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Plieninger; Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 598, p. 198,205

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Plieninger; Decker, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 598, p. 198,206
  作者：Plieninger、Decker

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Lautsch, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1937, vol. 528, p. 265,274
  作者：Fischer、Lautsch

  DOI：——

  日期：——
• Fischer; Plieninger, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1942, vol. 274, p. 231,256
  作者：Fischer、Plieninger

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1939, vol. 257, p. 190,199
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——
• Munder, Siegfried; Pfaff, Eberhard; Plieninger, Hans, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 12, p. 2031 - 2038
  作者：Munder, Siegfried、Pfaff, Eberhard、Plieninger, Hans、Sander, Wolfram

  DOI：——

  日期：——