2,3-Bis(trimethylsilyl)-2-cyclopropen-1-carbonsaeuremethylester | 26208-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,3-Bis(trimethylsilyl)-2-cyclopropen-1-carbonsaeuremethylester
• 英文别名: methyl bis(trimethylsilyl)cycloprop-2-enecarboxylate；2,3-bis(trimethylsilyl)-2-cyclopropene-1-carboxylic acid methyl ester；1,2-Bis-trimethylsilyl-1-cyclopropen-3-carbonsaeuremethylester；1,2-Bis(trimethylsilyl)cyclopropene-3-carboxylic acid methyl ester；methyl 2,3-bis(trimethylsilyl)cycloprop-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 26208-99-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₂Si₂
• 分子量: 242.465
• InChiKey: RDJNGYQIBJPNNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-87 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.902 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-2-cyclopropen-1-carbonsaeuremethylester 生成 Methyl 2-cyclopropene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DOLGIJ I. E.; OKONNISHNIKOVA G. P.; NEFEDOV O. M., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 4, 822-829

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸甲酯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 、 溴化亚铜 以18%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MAIER, G.;HOPPE, M.;REISENAUER, H. P.;KRUEGER, C., ANGEW. CHEM., 1982, 94, N 6, 445-446

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tris(trimethylsilyl)cyclopropenylium-hexachloroantimonat und verwandte Verbindungen
  作者：Günther Maier、Dieter Volz、Jörg Neudert

  DOI：10.1055/s-1992-26166

  日期：——

  Tris(trimethylsilyl)cyclopropenylium Hexachloroantimonate and Related Compounds Cyclopropenation of bis(trimethylsilyl)acetylene (10) with methyl (trimethylislyl)diazoacetate (9) affords methyl 1,2,3-tris(trimethylsilyl)-2-cyclopropene-1-carboxylate (11). Treatment of the corresponding acid chloride 15 with antimony(V) chloride yields tris(trimethylsilyl)cyclopropenylium hexachloroantimonate (5).

  三(三甲基硅烷基)环丙烯基六氯锑酸盐及相关化合物 双(三甲基硅烷基)乙炔 (10) 与(三甲基异烷基)重氮乙酸甲酯 (9) 环丙烯酯化，可得到 1,2,3-三(三甲基硅烷基)-2-环丙烯-1-羧酸甲酯 (11)。 用氯化锑（V）处理相应的酸氯化物 15，可得到三（三甲基硅基）环丙烯基六氯锑酸盐（5）。
• Evidence for Concert in the Thermal Unimolecular Vinylcyclopropane to Cyclopentene Sigmatropic 1,3-Shift
  作者：Joseph J. Gajewski、Leif P. Olson、M. Robert Willcott

  DOI：10.1021/ja951578p

  日期：1996.1.1

  -butyl-2‘-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane at 290 °C gives trans,trans-3,4,5-trideuterio-1-tert-butylcyclopentene as the major 1,3-shift product with greater than 90% stereospecificity in an orbital symmetry “allowed” suprafacial-inversion sense after correction for the geometric isomerization of starting material and the other materials present. The isotopic substitution at the critical sites of rearrangement

  cis-2,3-dideuterio-trans-(1'-tert-butyl-2'-(Z)-deuteriovinyl)cyclopropane 在 290 °C 下气相热解得到 trans,trans-3,4,5-trideuterio-1 -叔丁基环戊烯作为主要的 1,3-移位产物，在对起始材料和其他存在的材料的几何异构化进行校正后，在轨道对称“允许”表面反转意义上具有大于 90% 的立体定向性。重排关键位点处的同位素取代消除了取代基对双自由基途径的空间或电子影响，作为用更高取代的衍生物观察到的表面反转立体化学的来源。立体化学结果加上正常的氘动力学同位素效应（kH/2kD = 1.14 at 311. 6 °C) 在外亚甲基碳上的最佳解释是协调一致的重排途径。一个不太可能的替代方案是立体定向异旋环向双自由基开环，然后由速率决定性的环向五元环开环。雅可...
• Maier, Guenther; Hoppe, Manfred; Reisenauer, Hans Peter, Angewandte Chemie, 1983, vol. 95, # 12, p. 1009 - 1010
  作者：Maier, Guenther、Hoppe, Manfred、Reisenauer, Hans Peter

  DOI：——

  日期：——
• MAIER, G.;HOPPE, M.;REINAUER, H. P., ANGEW. CHEM., 1983, 95, N 12, 1009-1010
  作者：MAIER, G.、HOPPE, M.、REINAUER, H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Maier, Guenther; Hoppe, Manfred; Reisenauer, Hans Peter, Angewandte Chemie, 1982, vol. 94, # 6, p. 445 - 446
  作者：Maier, Guenther、Hoppe, Manfred、Reisenauer, Hans Peter、Krueger, Carl

  DOI：——

  日期：——