[5R-(5α,7β,8α,9α)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxymethyl]-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione | 503610-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [5R-(5α,7β,8α,9α)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxymethyl]-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
• CAS: 503610-52-4
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₇
• 分子量: 378.382
• InChiKey: KYYWAIUZBZWVFK-UHQDVWGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5R-(5α,7β,8α,9α)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxymethyl]-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到[5R-(5α,7β,8α,9α)]-1,3-diaza-7-hydroxymethyl-8,9-isopropylidenedioxy-6-oxaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3
• 作为产物：
  描述：

  [5R-(5α,7β,8α,9α)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[4-(methoxybenzyloxy)methyl]-6-oxa-2-thioxo-1,3-diazaspiro[4.4]nonan-4-one 在 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以95%的产率得到[5R-(5α,7β,8α,9α)]-8,9-isopropylidenedioxy-7-[(4-methoxybenzyl)oxymethyl]-6-oxa-1,3-diazaspiro[4.4]nonane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3