1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]amino]propan-2-yl]thiourea | 1262103-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]amino]propan-2-yl]thiourea
• CAS: 1262103-17-2
• 化学式: C₂₉H₃₁F₁₂N₇S₂
• 分子量: 769.725
• InChiKey: JUVSLXWWPVCOQL-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  {(S)-2-[3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-propyl)-thioureido]-1-methyl-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]amino]propan-2-yl]thiourea
  参考文献：
  名称：

  顺序对映体有机催化：对映体转换的可逆性受构象柔性胍/双硫脲有机催化剂控制† •

  摘要：

  在这里，我们描述了我们利用构象柔性对溶剂依赖性对映体曼尼希型反应的研究 胍/双硫脲有机催化剂（S，S）-1。我们的机理研究表明，（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应中的立体确定步骤均受氯乙烯的协同作用支配。胍 和 硫脲（S，S）-1固有的单体结构。基于（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应之间的机理相似性，我们发现（S，S）-1催化的反应在混合溶剂体系中显示出独特的可逆性。我们着重介绍了使用（S，S）-1进行顺序对映体有机催化的发展，该方法允许单烧瓶操作和高原位可调性进行对映体转换。

  DOI：

  10.1039/c3ob27479a
• 作为试剂：
  描述：

  benzaldehyde N-boc imine 、 丙二酸二甲酯 在 1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[(2S)-1-[[[[(2S)-2-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]carbamothioylamino]propyl]amino]-pyrrolidin-1-ylmethylidene]amino]propan-2-yl]thiourea 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino-phenyl-methyl)-malonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺序对映体有机催化：对映体转换的可逆性受构象柔性胍/双硫脲有机催化剂控制† •

  摘要：

  在这里，我们描述了我们利用构象柔性对溶剂依赖性对映体曼尼希型反应的研究 胍/双硫脲有机催化剂（S，S）-1。我们的机理研究表明，（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应中的立体确定步骤均受氯乙烯的协同作用支配。胍 和 硫脲（S，S）-1固有的单体结构。基于（R）-和（S）-选择性曼尼希型反应之间的机理相似性，我们发现（S，S）-1催化的反应在混合溶剂体系中显示出独特的可逆性。我们着重介绍了使用（S，S）-1进行顺序对映体有机催化的发展，该方法允许单烧瓶操作和高原位可调性进行对映体转换。

  DOI：

  10.1039/c3ob27479a

文献信息

• Solvent-Dependent Enantiodivergent Mannich-Type Reaction: Utilizing a Conformationally Flexible Guanidine/Bisthiourea Organocatalyst
  作者：Yoshihiro Sohtome、Shinji Tanaka、Keisuke Takada、Takahisa Yamaguchi、Kazuo Nagasawa

  DOI：10.1002/anie.201005109

  日期：2010.11.22

  Flex control: Malonate and tert‐butoxycarbonyl (Boc)‐protected imines react in the presence of the flexible catalyst 1 to furnish the S or the R adduct depending upon the solvent used. Kinetic analyses in this enantiodivergent organocatalysis show that enthalpy–entropy compensation explains this behavior.

  挠性控制：丙二酸酯和叔丁氧羰基（Boc）保护的亚胺在挠性催化剂1的存在下反应，根据所使用的溶剂提供S或R加合物。在这种对映发散性有机催化中的动力学分析表明，焓-熵补偿解释了这种行为。