(3aR,7R,7aR)-7-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one | 188192-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,7R,7aR)-7-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• 英文别名: (3aR,7R,7aR)-7-(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
• CAS: 188192-03-2
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: GWDOKBJVNYQFGD-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  哌啶 、 (3aR,7R,7aR)-7-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one 反应 12.0h， 以27%的产率得到Piperidin-1-yl-((4R,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森型链延伸反应，可轻松从醛糖内酯获得C-糖苷

  摘要：

  链伸长2,4- diuloses 2，4，6，9-11，24，25被方便地从对应aldonolactones得到1，3，5可以通过与在氢化钠的存在下羰基化合物反应。这些半缩醛产物可通过用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O脱氧而转化为C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01079-4
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 24.0h， 以35%的产率得到(3aR,7R,7aR)-7-(1-Methoxy-1-methyl-ethoxy)-2,2-dimethyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森型链延伸反应，可轻松从醛糖内酯获得C-糖苷

  摘要：

  链伸长2,4- diuloses 2，4，6，9-11，24，25被方便地从对应aldonolactones得到1，3，5可以通过与在氢化钠的存在下羰基化合物反应。这些半缩醛产物可通过用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O脱氧而转化为C-糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01079-4

文献信息

• Easy access to C-glycosides from aldonolactones by a Claisen-type chain-extension reaction
  作者：René Csuk、Martin Kühn、Dieter Ströhl

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01079-4

  日期：1997.1

  Chain elongated 2,4-diuloses 2, 4, 6, 9–11, 24, 25 were conveniently obtained from the corresponding aldonolactones 1, 3, 5 by their reaction with carbonyl compounds in the presence of sodium hydride. These hemiacetalic products can be transformed into C-glycosides by deoxygenation with Et3SiH/BF3·Et2O.

  链伸长2,4- diuloses 2，4，6，9-11，24，25被方便地从对应aldonolactones得到1，3，5可以通过与在氢化钠的存在下羰基化合物反应。这些半缩醛产物可通过用Et 3 SiH / BF 3 ·Et 2 O脱氧而转化为C-糖苷。