1-(4-甲氧基吡啶-2-基)-N-甲基甲胺 | 936940-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1-(4-甲氧基吡啶-2-基)-N-甲基甲胺
• 英文名称: 1-(4-Methoxypyridin-2-YL)-N-methylmethanamine
• CAS: 936940-51-1
• 化学式: C₈H₁₂N₂O
• 分子量: 152.196
• InChiKey: HWYQBQSYCFSEKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲氧基吡啶-2-基)-N-甲基甲胺 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基吡啶-2-醛 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.83h， 生成 1-(4-甲氧基吡啶-2-基)-N-甲基甲胺
  参考文献：
  名称：

  含苯基醚和苯胺的2-氨基喹啉作为神经元一氧化氮合酶的强效和选择性抑制剂

  摘要：

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01330

文献信息

• Phenyl Ether- and Aniline-Containing 2-Aminoquinolines as Potent and Selective Inhibitors of Neuronal Nitric Oxide Synthase
  作者：Maris A. Cinelli、Huiying Li、Anthony V. Pensa、Soosung Kang、Linda J. Roman、Pavel Martásek、Thomas L. Poulos、Richard B. Silverman

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01330

  日期：2015.11.12

  Excess nitric oxide (NO) produced by neuronal nitric oxide synthase (nNOS) is implicated in neurodegenerative disorders. As a result, inhibition of nNOS and reduction of NO levels is desirable therapeutically, but many nNOS inhibitors are poorly bioavailable. Promising members of our previously reported 2-aminoquinoline class of nNOS inhibitors, although orally bioavailable and brain-penetrant, suffer

  神经元一氧化氮合酶（nNOS）产生的过量一氧化氮（NO）与神经退行性疾病有关。结果，治疗上需要抑制nNOS和降低NO水平，但是许多nNOS抑制剂的生物利用度很差。我们先前报道的2-氨基喹啉类nNOS抑制剂的有前途的成员，尽管口服可生物利用且可穿透大脑，但与其他CNS受体的脱靶结合不良，并且类似于已知的混杂结合剂。因此，将重排的苯醚和苯胺连接的2-氨基喹啉衍生物设计为（a）破坏混杂的结合药效团并减少脱靶相互作用，并且（b）保留效力，同工型选择性和细胞通透性。合成了一系列这些化合物，并针对纯化的nNOS进行了测试，内皮型NOS（eNOS）和诱导型NOS（iNOS）酶。一种化合物图20显示了高效力，选择性和良好的人nNOS抑制作用，并且在Caco-2测定中保留了一定的渗透性。最有希望的是，CNS受体的反向筛选显示，这种重排的支架显着降低了脱靶结合。