methyl 2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-5-phenylpent-4-ynoate | 1415658-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-5-phenylpent-4-ynoate
• 英文别名: Methyl 5-phenyl-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pent-4-ynoate；methyl 5-phenyl-2-[phenylmethoxycarbonyl(phenylmethoxycarbonylamino)amino]pent-4-ynoate
• CAS: 1415658-12-6
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₆
• 分子量: 486.524
• InChiKey: DSBHCTDSBAIYIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-5-phenylpent-4-ynoate 在 silver tetrafluoroborate 、 三苯基膦氯金 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到1,2-dibenzyl 3-methyl (5Z)-5-benzylidenepyrazolidine-1,2,3-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的手性α-肼基酯的环化反应合成对映体富集的氮杂脯氨酸衍生物

  摘要：

  通过带有炔基的对映体富集的α-肼基酯的闭环，已经开发了选择性金（I）催化的手性氮杂脯氨酸衍生物的合成。这些可以容易地通过涉及两个关键步骤的合成策略来制备：戊-1-酮与1-脯氨酸促进的偶氮二羧酸二烷基酯的有机催化亲电胺化和Sonogashira交叉偶联功能化三键。该策略允许使用Ph 3 PAuCl / AgBF 4作为催化体系，制备一系列经过环封闭的对映体富集的α-肼基酯。在这种情况下，5- exo - dig环化优于6- endo- dig并以良好的收率得到了氮杂脯氨酸衍生物和氮杂脯氨酸衍生物，而在立体异构中心没有差向异构。还研究了催化体系，肼保护基和炔烃取代对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1021/jo302320v
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-4-戊炔-1-醇 在 potassium dihydrogenphosphate 、 草酰氯 、 sodium chlorite monohydrate 、 双氧水 、 二甲基亚砜 、 DL-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 methyl 2-(1,2-dibenzyloxycarbonylhydrazinyl)-5-phenylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的手性α-肼基酯的环化反应合成对映体富集的氮杂脯氨酸衍生物

  摘要：

  通过带有炔基的对映体富集的α-肼基酯的闭环，已经开发了选择性金（I）催化的手性氮杂脯氨酸衍生物的合成。这些可以容易地通过涉及两个关键步骤的合成策略来制备：戊-1-酮与1-脯氨酸促进的偶氮二羧酸二烷基酯的有机催化亲电胺化和Sonogashira交叉偶联功能化三键。该策略允许使用Ph 3 PAuCl / AgBF 4作为催化体系，制备一系列经过环封闭的对映体富集的α-肼基酯。在这种情况下，5- exo - dig环化优于6- endo- dig并以良好的收率得到了氮杂脯氨酸衍生物和氮杂脯氨酸衍生物，而在立体异构中心没有差向异构。还研究了催化体系，肼保护基和炔烃取代对环化步骤的影响。

  DOI：

  10.1021/jo302320v

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Aza-Proline Derivatives through Gold(I)-Catalyzed Cyclization of Chiral α-Hydrazino Esters
  作者：Sébastien Bouvet、Xavier Moreau、Vincent Coeffard、Christine Greck

  DOI：10.1021/jo302320v

  日期：2013.1.18

  A selective gold(I)-catalyzed synthesis of chiral aza-proline derivatives has been developed by ring closure of enantioenriched α-hydrazino esters bearing an alkyne group. These are easily prepared through a synthetic strategy involving two key steps: organocatalyzed electrophilic amination of pent-4-ynal with dialkyl azodicarboxylate promoted by l-proline and functionalization of the triple bond by

  通过带有炔基的对映体富集的α-肼基酯的闭环，已经开发了选择性金（I）催化的手性氮杂脯氨酸衍生物的合成。这些可以容易地通过涉及两个关键步骤的合成策略来制备：戊-1-酮与1-脯氨酸促进的偶氮二羧酸二烷基酯的有机催化亲电胺化和Sonogashira交叉偶联功能化三键。该策略允许使用Ph 3 PAuCl / AgBF 4作为催化体系，制备一系列经过环封闭的对映体富集的α-肼基酯。在这种情况下，5- exo - dig环化优于6- endo- dig并以良好的收率得到了氮杂脯氨酸衍生物和氮杂脯氨酸衍生物，而在立体异构中心没有差向异构。还研究了催化体系，肼保护基和炔烃取代对环化步骤的影响。