[hexane-1,6-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol | 214077-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: [hexane-1,6-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol
• 英文别名: ((hexane-1,6-diylbis(oxy))bis(2,1-phenylene))dimethanol
• CAS: 214077-91-5
• 化学式: C₂₀H₂₆O₄
• 分子量: 330.424
• InChiKey: HESXGERGMYXCPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  58.92
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [hexane-1,6-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol 在 LiC₄H₉ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (5E,14E)-21,22,23,24,25,26-hexahydro-7,10-etheno-9,13-(metheno)dibenzo[i,v][1,8]dioxacyclotricosine
  参考文献：
  名称：

  六方庚烯及其消旋化。

  摘要：

  相对于未取代的母体[6] ic烯，桥联六六烯基庚烯1（n = 8，10）的外消旋速率急剧增加。这种意外的结果是由于聚亚甲基二氧基链与末端环之间的空间相互作用而产生的，这导致基态的能量升高而过渡态的能量降低。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980817)37:15<2110::aid-anie2110>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  1,6-bis(p-toluenesulfonyloxy)hexane 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 [hexane-1,6-diylbis(oxybenzene-2,1-diyl)]dimethanol
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070

文献信息

• Ru-MACHO-Catalyzed Direct Inter/Intramolecular Macrocyclization of Alcohols and Ketones
  作者：Akash Bandu Jamdade、Dashrat Vishambar Sutar、Girish Singh Bisht、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02569

  日期：2021.10.1

  Herein we describe a new approach for end-to-end cyclization to construct macrocycles through the inter/intramolecular dehydrogenative coupling of alcohols and ketones in the presence of a Ru-MACHO catalyst. This method is highly atom economical and sustainable and can be used for many substrates. Additionally, this method results in the generation of only water as the byproduct. Moreover, in this

  在此，我们描述了一种在 Ru-MACHO 催化剂存在下通过醇和酮的分子间/分子内脱氢偶联来构建大环的端到端环化的新方法。这种方法具有高度的原子经济性和可持续性，可用于许多基材。此外，这种方法导致只产生水作为副产品。此外，在这种方法中，反应物的高度稀释对于环化和高产大环合成至关重要。
• Hexahelicenophanes
  作者：Herbert Meier、Manfred Schwertel、Heinz Kolshorn

  DOI：10.1002/hlca.201300186

  日期：2013.11

  led then, by oxidative cyclization processes, to the hexahelicenophanes 13, provided that the methylenedioxy chain of 12 is long enough (n = 8, 10). As competitive photoreaction, a twofold [2π+2π] cyclodimerization occurred, which furnished the belt cyclophanes 14. The latter process is the only photoreaction for 12 with n=6. The hexahelicenophanes 13 have lower racemization barriers and longer spinlattice

  研究了制备包含2,7-双（2-苯基乙烯基）萘发色团和不同长度的聚亚甲基二氧基链的环烷12的反应顺序。的照射12中的我的存在2为首然后，通过氧化环化过程中，对hexahelicenophanes 13，条件是亚甲二链12是足够长（N =  8，10）。竞争性光反应，双重[2 π 2 π ]环二聚发生，其布置在带环芳14。后一个过程是12与n的唯一光反应。= 6。与六螺旋体相比，六螺旋体phanphanes 13具有较低的消旋势垒和更长的自旋晶格弛豫时间。
• Glaser–Eglinton–Hay sp–sp coupling and macrocyclization: construction of a new class of polyether macrocycles having a 1,3-diyne unit
  作者：Naveen Naveen、Srinivasarao Arulananda Babu、Gurpreet Kaur、Nayyar Ahmad Aslam、Maheswararao Karanam

  DOI：10.1039/c4ra02174f

  日期：——

  skeletally interesting, 18–27 membered, polyether macrocycles having a 1,3-diyne unit-based cylindrical backbone are reported. The utility of polyether macrocycles having the 1,3-diyne units is shown by incorporating isoxazole and thiophene moieties into the macrocycles. The structures of representative crown ether/polyether-type macrocycles were unambiguously established from single crystal X-ray structure

  据报道，Glaser–Eglinton–Hay型sp–sp偶联，大环化和具有1,3-diyne单元圆柱形主链的骨架结构有趣的18–27元聚醚大环化合物的构建。具有1，3-二炔单元的聚醚大环的用途通过将异恶唑和噻吩部分结合到大环中来显示。从单晶X射线结构分析清楚地建立了代表性的冠醚/聚醚型大环的结构。对代表性大环化合物的X射线结构的研究表明，1,3-二炔单元不是线性的，被发现是弯曲的。
• Chemically Induced Dimerization of Human Nonpancreatic Secretory Phospholipase A2 by Bis-indole Derivatives
  作者：Lu Zhou、Chao Fang、Ping Wei、Shiyong Liu、Ying Liu、Luhua Lai

  DOI：10.1021/jm7010707

  日期：2008.6.1

  structure of human nonpancreatic secretory phospholipase A2 (hnps PLA2). Their inhibition activities against hnps PLA2 were improved compared to that of the monofunctional protocompound. These bivalent ligands not only inhibited hnps PLA2 but also drove the dimerization of hnps PLA2. Their dimerization ability correlated with the linker length and position. Further study on the potent compound 5 (1

  根据酶的结构设计合成了一系列新型的双吲哚化合物1，ω-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）烷烃。人非胰腺分泌性磷脂酶A2（hnps PLA2）的表达。与单功能原化合物相比，它们对hnps PLA2的抑制活性有所提高。这些二价配体不仅抑制了hnps PLA2，而且还推动了hnps PLA2的二聚化。它们的二聚能力与接头长度和位置相关。对有效化合物5（1,5-双（（（3-乙酰氨基-5-甲氧基-2-甲基吲哚）-2-亚甲基）苯氧基）戊烷，IC50 = 24 nM）的进一步研究表明，两者之间存在协同结合相互作用酶分子也有助于三元复合物的稳定性。
• Continuous Flow Inter- and Intramolecular Macrolactonization under High Dilution Conditions
  作者：Dashrat Vishambar Sutar、Neha Uttamrao Sarang、Akash Bandu Jamdade、Boopathy Gnanaprakasam

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03000

  日期：2023.3.17

  iodide) has been developed for medium to large sized macrocyclic lactones. In comparison with other methods, the continuous flow process provided good to high yield in a short reaction time. By using this methodology, a wide range of macrocyclic lactones (11 compounds), dilactones (15 compounds), and tetralactone derivatives (2 compounds) with various ring sizes (12–26 atoms in the core) were synthesized

  在 Mukaiyama 试剂（ N -methyl-2-chloropyridinium iodide）存在的情况下，已开发出一种有效的连续流动工艺，用于使用二元醇对 seco 酸和二酸进行大环内酯化，用于中型到大型大环内酯。与其他方法相比，连续流动过程在较短的反应时间内提供了良好的高收率。通过使用这种方法，在短短 35 分钟的停留时间内合成了具有不同环大小（核心 12-26 个原子）的各种大环内酯（11 种化合物）、双内酯（15 种化合物）和四内酯衍生物（2 种化合物）时间。有利地，流动过程下的大环内酯化非常优雅地处理具有定义的全氟烷氧基烷烃（PFA）管反应器体积（7 mL）的反应物的高度稀释。