octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside | 185549-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 185549-56-8
• 化学式: C₃₅H₄₆O₆
• 分子量: 562.747
• InChiKey: RVANPZBXUPZFJE-ZQPTVKGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  34-37 °C
• 沸点：
  669.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.84
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 n-辛基-β-D-吡喃葡萄糖苷
  参考文献：
  名称：

  基于肽的碳水化合物区域选择性功能化催化剂方法

  摘要：

  已经对两个小的肽库（150个成员和36个成员）进行了筛选实验，以评估它们对碳水化合物单体进行区域选择性（即位点选择性）酰化的潜力。测试对象包括两种底物，一种是来自N-乙酰基氨基葡萄糖的二醇，另一种是来自葡萄糖的四醇。在每种情况下，催化酰化反应的固有区域选择被定义为由反应衍生而来的，其中N-甲基咪唑（NMI）用作催化剂。对于两种底物，发现肽都会干扰NMI所观察到的固有选择性。从库中，对与NMI的偏差最大的催化剂进行了优化研究。这项工作为研究扩大的肽库和发展结构-选择性关系奠定了基础，以获得可选择性衍生化立体化学复杂多元醇中独特位点的催化剂。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.05.002
• 作为产物：
  描述：

  octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-2-O-p-methoxybenzyl-β-D-glucopyranoside 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到octyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and NMR characterization of the six regioisomeric monophosphates of octyl β-d-galactopyranosyl-(1→4)-2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranoside

  摘要：

  All six regioisomeric monophosphates of octyl beta-D-galactopyranosyl-(1 --> 4)-2-acetamido-2-deoxy-beta-D-glucopyranoside have been chemically synthesized and characterized by high-resolution H-1, C-13 and P-31 NMR spectroscopy. Phosphorylation causes characteristic downfield shifts of the nucleus at the substituted site in the H-1 and C-13 NMR signals and resulted in a unique P-31 signal for each compound. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00178-7