tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetate | 212770-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetate
• 英文别名: 2-(4-methoxy-benzenesulfonyl)-acetic acid tert-butyl ester；2-(4-Methoxy-benzenesulfonyl)acetic acid tert-butyl ester；tert-butyl 2-(4-methoxyphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 212770-26-8
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅S
• 分子量: 286.349
• InChiKey: SPRJURFMUJOYPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.186±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(4-methoxyphenylsulfonyl)-4-oxo-4-(trityloxyamino)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  “Click” synthesis of small molecule probes for activity-based fingerprinting of matrix metalloproteases

  摘要：

  通过使用“点击化学”，我们实现了多种基于亲和性的羟胺探针的简便合成，这些探针能够在蛋白组学实验中生成多种金属蛋白酶（包括基质金属蛋白酶MMPs）的活性指纹。

  DOI：

  10.1039/b609446e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)thio)acetate 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到tert-butyl 2-((4-methoxyphenyl)sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  “Click” synthesis of small molecule probes for activity-based fingerprinting of matrix metalloproteases

  摘要：

  通过使用“点击化学”，我们实现了多种基于亲和性的羟胺探针的简便合成，这些探针能够在蛋白组学实验中生成多种金属蛋白酶（包括基质金属蛋白酶MMPs）的活性指纹。

  DOI：

  10.1039/b609446e

文献信息

• N-hydroxy-2-(Alkyl,Aryl or Heteroaryl sulfanyl, sulfinyl or sulfonyl) 3-substituted alkyl, aryl or heteroarylamides as matrix metalloproteinase inhibitors
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US06342508B1

  公开（公告）日：2002-01-29

  Matrix metalloproteinases (MMps) are a group of enzymes that have been implicated in the pathological destruction of connective tissue and basement membranes. These zinc containing endopeptidases consist of several subsets of enzymes including collagenases, stromelysins and gelatinases. TNF-&agr; converting enzyme (TACE), a pro-inflammatory cytokine, catalyzes the formation of TNF-&agr; from membrane bound TNF-&agr; precursor protein. It is expected that small molecule inhibitors of MMPs and TACE therefore have the potential for treating a variety of disease states. The present invention provides low molecular weight, non-peptide inhibitors of matrix metalloproteinases (MMPs) and TNF-&agr; converting enzyme (TACE) for the treatment of arthritis, tumor metastasis, tissue ulceration, abnormal wound healing, periodontal disease, bone disease, diabetes (insulin resistance) and HIV infection. The compounds of this invention are represented by the formula where R1, R2, R3 and R4 are described herein.

  翻译结果如下： 基质金属蛋白酶（MMPhref=https://www.molaid.com/MS_61907 target="_blank">MMps）是一组与连接组织和基底膜病理破坏有关的酶。这些含有锌的内切肽酶包括几个酶亚组，如胶原酶、溶素和明胶酶。肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE），一种促炎症细胞因子，催化膜结合的肿瘤坏死因子-α前体蛋白形成肿瘤坏死因子-α。因此，人们预期基质金属蛋白酶（MMPs）和TACE的小分子抑制剂可能具有治疗多种疾病状态的前景。本发明提供了低分子量、非肽类的基质金属蛋白酶（MMPs）和肿瘤坏死因子-α转化酶（TACE）的抑制剂，用于治疗关节炎、肿瘤转移、组织溃疡、异常伤口愈合、牙周病、骨病、糖尿病（胰岛素抵抗）和HIV感染。本发明中的化合物由以下公式表示： 其中R1、R2、R3和R4在本说明书中有所描述。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Ammonium Sulfinates from Aryl Halides and a Sulfur Dioxide Surrogate: A Gas- and Reductant-Free Process
  作者：Edward J. Emmett、Barry R. Hayter、Michael C. Willis

  DOI：10.1002/anie.201404527

  日期：2014.9.15

  range of useful molecules and materials, and despite a variety of preparative methods being available, processes which introduce the most basic sulfonyl building block, sulfur dioxide, using catalytic methods, are rare. Described herein is a simple reaction system consisting of the sulfur dioxide surrogate DABSO, triethylamine, and a palladium(0) catalyst for effective convertion of a broad range of

  磺酰基衍生的官能团填充了广泛的有用分子和材料，尽管有多种制备方法可用，但使用催化方法引入最基本的磺酰基结构单元二氧化硫的方法很少见。本文描述的是由二氧化硫替代物 DABSO、三乙胺和钯 (0) 催化剂组成的简单反应系统，用于将多种芳基和杂芳基卤化物有效转化为相应的亚磺酸铵。这种无气体和无还原剂的反应的主要特点包括可以使用的钯 (1 mol%) 和配体 (1.5 mol%) 的低负载量，以及使用异丙醇作为溶剂和形式还原剂。亚磺酸铵产品原位转化为各种含磺酰基的官能团，包括砜、磺酰氯和磺酰胺。
• Palladium-Catalyzed Sulfination of Aryl and Heteroaryl Halides: Direct Access to Sulfones and Sulfonamides
  作者：Andrei Shavnya、Steven B. Coffey、Aaron C. Smith、Vincent Mascitti

  DOI：10.1021/ol403072r

  日期：2013.12.20

  A novel palladium-catalyzed sulfination of aryl and heteroaryl halides is described. This reaction operates under mild conditions and provides access to a wide range of aryl and heteroaryl sulfinates, a useful and versatile class of synthetic intermediates. Capitalizing on this sulfination reaction, one-pot protocols allowing direct access to sulfones and sulfonamides have also been developed. The

  描述了新颖的钯催化的芳基和杂芳基卤化物的硫化。该反应在温和的条件下进行，并提供了广泛的芳基和杂芳基亚磺酸盐，这是一种有用且用途广泛的合成中间体。利用这种硫化反应，还开发了一种一锅法，可以直接使用砜和磺酰胺。这些转化的实用性通过药物万艾可类似物的平行合成得到了说明。
• Pd(NHC)-catalyzed alkylsulfonylation of boronic acids: a general and efficient approach for sulfone synthesis
  作者：Haibo Zhu、Yajing Shen、Qinyue Deng、Jinjin Chen、Tao Tu

  DOI：10.1039/c7cc05851a

  日期：——

  Robust N-heterocyclic carbene palladium complexes are highly efficient catalysts for direct alkylsulfonylation of (hetero)aryl- or alkenyl-boronic acids with potassium metabisulfite and (hetero)alkyl-halides. Among them, acenaphthoimidazolylidene palladium(II) complexes exhibited the highest activities, and up to quantitative yields were obtained for diverse structurally distinct sulfones under very

  健壮的N-杂环卡宾钯络合物是高效的催化剂，可用于（杂）芳基-或烯基-硼酸与亚硫酸氢钾和（杂）烷基卤化物的直接烷基磺酰化。其中，并咪唑基亚钯钯（II）配合物表现出最高的活性，并且在非常温和的反应条件下，不同结构的砜获得了最高的定量收率。
• Nickel(II)-Catalyzed Synthesis of Sulfinates from Aryl and Heteroaryl Boronic Acids and the Sulfur Dioxide Surrogate DABSO
  作者：Pui Kin Tony Lo、Yiding Chen、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/acscatal.9b04363

  日期：2019.12.6

  We report a redox-neutral Ni(II)-catalyzed sulfination of readily available aryl and heteroaryl boronic acids. Using the combination of commercially available, air-stable NiBr2·(glyme), a commercially available phenanthroline ligand, and DABSO, boronic acids are efficiently converted to the corresponding sulfinate salts, which can be further elaborated to valuable sulfonyl-containing groups, including

  我们报告易于获得的芳基和杂芳基硼酸的氧化还原中性Ni（II）催化的硫化。使用市售的，空气稳定的NiBr 2 ·（甘醇二甲醚），市售的菲咯啉配体和DABSO的组合，硼酸可以有效地转化为相应的亚磺酸盐，可以进一步精加工成有价值的含磺酰基基团，包括砜，磺酰胺，磺酰氟和磺酸酯。催化剂的加入量可以以克为单位降低至2.5摩尔％。这种实际上简单的方案可耐受前所未有的药学上相关的和电子贫（杂）芳基硼酸，可直接合成活性药物成分。