N-[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]methanamine | 13114-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]methanamine
• 英文别名: 1-(4-methoxyphenyl)-N-methylmethanimine；N-p-methoxybenzylidenemethylamine；Anisylidenmethylamin
• CAS: 13114-23-3；60682-83-9
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: LWWBBDFBZJCKHQ-YFHOEESVSA-N

物化性质

• 沸点：
  125 °C(Press: 18 Torr)
• 密度：
  1.0409 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]methanamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 N-甲基-4-甲氧基苄胺
  参考文献：
  名称：

  A mechanistic approach to the reaction between imines and sodium hydrogen telluride

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86114-6
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 、 甲胺 在 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到N-[(1E)-(4-methoxyphenyl)methylene]methanamine
  参考文献：
  名称：

  Sulfa-Staudinger环加成中的取代基控制的环选择性和立体选择性

  摘要：

  在亚胺和磺酰氯的磺胺-施陶丁格环加成中，环选择性主要受磺酰氯的α-取代基的电子效应和亚胺的亲核性控制。具有弱给电子和吸电子取代基的磺酰氯更喜欢[2 s +2 i ]环，形成顺式和反式-β-杜鹃花的混合物。带有强吸电子α-取代基的磺酰氯根据亚胺的亲核性表现出不同的年环选择性，具体如下：（1）取代基比甲基大的弱亲核亚胺仅经历[2 s +2 i ]环化反应，生成反式-β-杜鹃花；（2）具有N-甲基取代基的强亲核亚胺通常同时发生[2 s +2 i ]和[2 s +2 i +2 i ]环化反应，从而传递反式-β-杜鹃花和rel（3 S，5 S由一分子的亚砜和两分子的亚胺组成的，6 R）-1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物; （3）更强的亲核环状（Z）-亚胺主要产生[2 s +2 i +2 i ]环，产生一对非对映异构体[2 s +2i +2 i ]年环过氧化物1,2,4-噻二嗪烷1,1-二氧化物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b00312

文献信息

• Clark, Robin D., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 4, p. 825 - 829
  作者：Clark, Robin D.

  DOI：——

  日期：——
• N-Nitrosiminium Ions Are Ambident Electrophiles
  作者：Markku Rajamaeki、Alain Vigroux、Latifa Chahoua、James C. Fishbein

  DOI：10.1021/jo00113a007

  日期：1995.4
• Pastushenko, E. V.; Safiulova, G. I.; Kruglov, D. E., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2143 - 2148
  作者：Pastushenko, E. V.、Safiulova, G. I.、Kruglov, D. E.

  DOI：——

  日期：——