1H-Pyrrole-2-carboxylic acid 3-fluoro-benzylamide | 504434-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid 3-fluoro-benzylamide
• 英文别名: N-[(3-fluorophenyl)methyl]-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 504434-09-7
• 化学式: C₁₂H₁₁FN₂O
• mdl: MFCD24390479
• 分子量: 218.231
• InChiKey: JUPYWIAXNPUABO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-Pyrrole-2-carboxylic acid 3-fluoro-benzylamide 在 sodium hydroxide 、 2-丙烯酰胺基-2-甲基丙磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid (3-fluoro-benzyl)-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氯乙酰)吡咯 、 3-氟苄胺 在 三乙胺 作用下， 生成 1H-Pyrrole-2-carboxylic acid 3-fluoro-benzylamide
  参考文献：
  名称：

  简单，有效和选择性的A和B型单胺氧化酶吡咯抑制剂。

  摘要：

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。

  DOI：

  10.1021/jm0256124

文献信息

• CONDENSED IMIDAZOLES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP1268484A1

  公开（公告）日：2003-01-02
• [EN] CONDENSED IMIDAZOLES AS HISTAMINE H3 RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] IMIDAZOLES CONDENSES EN TANT QUE LIGANDS DE RECEPTEUR D'HISTAMINE H3
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2001068652A1

  公开（公告）日：2001-09-20

  A novel class of imidazo heterocyclic compounds, pharmaceutical compositions comprising them and use thereof in the treatment and/or prevention of diseases and disorders related to the histamine H3 receptor. More particularly, the compounds are useful for the treatment and/or prevention of diseases and disorders in which an interaction with the histamine H3 receptor is beneficial.
• Simple, Potent, and Selective Pyrrole Inhibitors of Monoamine Oxidase Types A and B
  作者：Romano Silvestri、Giuseppe La Regina、Gabriella De Martino、Marino Artico、Olivia Befani、Marianna Palumbo、Enzo Agostinelli、Paola Turini

  DOI：10.1021/jm0256124

  日期：2003.3.1

  and tested for their monoamine oxidase types A and B inhibitory activity. 2-(N-Methyl-N-propargylaminomethyl)-1H-pyrrole (24) was the most potent MAO-A inhibitor of the series [K(i)(MAO-A) = 0.0054 microM], but it was not selective. Inhibitors N-4-fluorobenzyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (12) and N-cyclohexylmethyl-1H-pyrrole-2-carboxamide (25) showed the highest MAO-A selectivity indexes (SI) corresponding

  合成了N-苄基和N-炔丙基-1H-吡咯-2-羧酰胺和一些相关的亚甲基胺，并测试了它们对A和B型单胺氧化酶的抑制活性。2-（N-甲基-N-炔丙基氨基甲基）-1H-吡咯（24）是该系列[K（i）（MAO-A）= 0.0054 microM]中最有效的MAO-A抑制剂，但没有选择性。抑制剂N-4-氟苄基-1H-吡咯-2-甲酰胺（12）和N-环己基甲基-1H-吡咯-2-甲酰胺（25）显示最高的MAO-A选择性指数（SI）对应于2025和> 2500， 2-（N-甲基-N-苄基氨基甲基）-1H-吡咯（21）是最具选择性的MAO-B抑制剂，SI为0.0057。