2-(1H-indol-3-yl)-ethyl benzoate | 372109-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-ethyl benzoate
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)ethyl benzoate
• CAS: 372109-09-6
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: FMNREMATRWEIBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-ethyl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  3-Halooxindoles的催化对映体选择性立体磺化烷基化：通过C3全碳四元立体中心轻松获得羟吲哚。

  摘要：

  从2到1！外消旋的三卤代新吲哚由于催化的对映选择性立体消融过程而进入带有全碳四级立体中心的对映体富集的吲哚。该程序的应用允许生物学上重要的生物碱核心基序的快速不对称构建。

  DOI：

  10.1002/anie.200902943
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙基苯甲酸酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium tert-butylate 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-ethyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化甲酯的酯交换反应

  摘要：

  使用 Ni/dcype 催化开发了甲酯与脂肪醇的酯交换反应。该反应的特点是在没有酸性或碱性添加剂的情况下强 C(酰基)-OMe 键的断裂，产生挥发性甲醇作为唯一的化学计量废物。多种（杂）芳香族和脂肪族甲酯可以以良好到优异的收率和高效率转化为相应的官能化酯。与传统的酯交换反应相比，这种交叉偶联方法为高效和化学选择性合成提供了新的机会。

  DOI：

  10.1055/s-0042-1751485

文献信息

• Formamides as Lewis Base Catalysts in S_NReactions-Efficient Transformation of Alcohols into Chlorides, Amines, and Ethers
  作者：Peter H. Huy、Sebastian Motsch、Sarah M. Kappler

  DOI：10.1002/anie.201604921

  日期：2016.8.16

  and waste‐balance (E‐factor down to 2). Chiral substrates are converted with excellent levels of stereochemical inversion (99 %→≥95 % ee). In a practical one‐pot procedure, the primary formed chlorides can be further transformed into amines, azides, ethers, sulfides, and nitriles. The value of the method was demonstrated in straightforward syntheses of the drugs rac‐Clopidogrel and S‐Fendiline.

  简单的甲酰胺催化剂可促进以苯甲酰氯为唯一试剂将醇类有效转化为烷基氯。这些亲核取代是通过亚胺基活化的醇作为中间体进行的。这种新颖的方法甚至可以在无溶剂条件下进行，其特点是具有出色的官能团耐受性，可扩展性（> 100 g）和废物平衡（电子因子低至2）。手性底物的转化具有优异的立体化学转化水平（99％→≥95％ee）。在实际的一锅法中，初步形成的氯化物可以进一步转化为胺，叠氮化物，醚，硫化物和腈。该方法的价值在药物rac ‐ Clopidogrel和S‐芬迪林。
• [EN] METHOD OF CONVERTING ALCOHOL TO HALIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'UN ALCOOL EN HALOGÉNURE
  申请人：UNIV SAARLAND

  公开号：WO2016202894A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  The present invention relates to a method of converting an alcohol into a corresponding halide. This method comprises reacting the alcohol with an optionally substituted aromatic carboxylic acid halide in presence of an N-substituted formamide to replace a hydroxyl group of the alcohol by a halogen atom. The present invention also relates to a method of converting an alcohol into a corresponding substitution product. The second method comprises: (a) performing the method of the invention of converting an alcohol into the corresponding halide; and (b) reacting the corresponding halide with a nucleophile to convert the halide into the nucleophilic substitution product.

  本发明涉及一种将醇转化为相应卤化物的方法。该方法包括在N-取代甲酰胺的存在下，将醇与可选择取代的芳香羧酸卤化物反应，以通过卤原子取代醇的羟基。本发明还涉及一种将醇转化为相应取代产物的方法。第二种方法包括：(a)执行将醇转化为相应卤化物的本发明方法；以及(b)将相应卤化物与亲核试剂反应，将卤化物转化为亲核取代产物。
• Tandem Hydroformylation/Fischer Indole Synthesis:  A Novel and Convenient Approach to Indoles from Olefins
  作者：Petra Köhling、Axel M. Schmidt、Peter Eilbracht

  DOI：10.1021/ol0350184

  日期：2003.9.1

  [reaction: see text] A novel one-pot synthesis of indole systems via tandem hydroformylation/Fischer indole synthesis starting from olefins and arylhydrazines is described. This tandem procedure leads directly to 3-substituted indoles if unsubstituted phenylhydrazine is used and to 3,5- respectively 3,7-disubstituted indoles if para- or ortho-substituted arylhydrazines are used.

  [反应：见正文]描述了一种通过串联加氢甲酰化/费歇尔吲哚合成从烯烃和芳基肼开始的新颖的一锅合成。如果使用未取代的苯肼，则该串联过程直接导致3-取代的吲哚，而如果使用对或邻取代的芳基肼，则直接导致3,5-分别为3,7-二取代的吲哚。
• Synthesis of SF2809-V, Chymase Inhibitor, and Its Analogs by Three Component Reaction: Model Study for High Throughput Synthesis of a Chymase Inhibitor Library
  作者：Yasuo Yamamoto、Kenzo Harimaya

  DOI：10.1246/cl.2004.238

  日期：2004.3

  SF2809-V, chymase inhibitor, was synthesized by a three component reaction and its sixteen analogs were also synthesized to establish a method for preparation of a chymase inhibitor library.

  SF2809-V是一种糜蛋白酶抑制剂，通过三组分反应合成，并合成了其16个类似物，以建立一种制备糜蛋白酶抑制剂库的方法。
• A new class of anti-MRSA and anti-VRE agents: Preparation and antibacterial activities of indole-containing compounds
  作者：Yasuo Yamamoto、Mizuyo Kurazono

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.12.081

  日期：2007.3

  A new class of indole-containing compounds were prepared by the use of three component reaction and their in vitro antibacterial activities (MIC) were evaluated against Staphylococcus aureus and Enterococcus faecium including MRSA and VRE.

  通过三组分反应制备了一类新型的含吲哚的化合物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌和粪肠球菌（包括MRSA和VRE）的体外抗菌活性（MIC）。