3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide | 330455-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide
• 英文别名: N-2,6-diisopropylphenyl-N'-2-pyridylimidazolium bromide；1-(2,6-diisopropylphenyl)-3-(2-pyridyl)imidazolium bromide；2-[3-[2,6-di(propan-2-yl)phenyl]imidazol-1-ium-1-yl]pyridine;bromide
• CAS: 330455-93-1
• 化学式: Br*C₂₀H₂₄N₃
• 分子量: 386.335
• InChiKey: RKQXJZSKWHASTD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide 在 potassium tert-butylate 、 sulfur 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到1-pyridyl-(3-(2,6-diisopropylphenylimidazole)-2-thione)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and olefin polymerization of the nickel catalysts supported by [N,S] ligands

  摘要：

  The novel nickel (II) complexes (2a, 2b) bearing 1-pyridyl-(3-substituedimidazole-2-thione) ligands were synthesized by the reaction of the corresponding ligands with NiBr2(DME). 2a and 2b have been characterized by IR, NMR and elemental analysis. The nickel complexes show high catalytic activities for norbornene polymerization in the presence of MAO (methylaluminoxane), although low activities for ethylene polymerization. (C) 2008 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2008.10.009
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 1-(2,6-二异丙基苯基)-1H-咪唑 以96%的产率得到3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  刚性吡啶基取代的NHC配体，其Pd（0）配合物及其在炔烃的选择性转移半氢化反应中的应用

  摘要：

  已经描述了具有不对称双齿N-吡啶N-杂环卡宾配体的空气稳定系列Pd 0配合物的合成。通过由咪唑鎓盐合成银（I）配合物，然后对C-N配体进行金属转移，以获得目标电子富集的零价钯化合物，生成了碳烯。配体的双齿配位行为通过1 H，13 C NMR和X射线光谱确认。该络合物是炔烃选择性转移半氢化成Z烯烃的活性预催化剂，选择性高达99％。版权所有©2011 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1754
• 作为试剂：
  描述：

  methyl 6-methyl-2-oxo-2H-chromene-3-carboxylate 、 对氨基苯腈 在 potassium tert-butylate 、 3-(2,6-diisopropylphenyl)-1-(2-pyridyl)imidazolium bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基酯作为交叉偶联亲电试剂：酰胺键的直接合成

  摘要：

  酰胺键的形成和过渡金属催化的交叉偶联是有机合成中最常用的两种化学反应。最近，当Pd和Ni催化剂通过氧化加成裂解酯中存在的强C-O键时，发现这两个反应族之间存在重叠。当使用简单的甲酯和乙酯时，这种转化为经典的酰胺键形成提供了有力的替代方法，后者通常具有化学计量活化剂的特征。迄今为止，几乎没有氧化还原活性催化剂被证明可以激活烷基酯的C（酰基）-O键，这使得当需要优化具有挑战性的反应时，很难进行明智的筛选。我们证明了带有多种NHC，磷化氢，

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b00884

文献信息

• N-Functionalised heterocyclic carbene complexes of silver
  作者：Arran A. D. Tulloch、Andreas A. Danopoulos、Scott Winston、Sven Kleinhenz、Graham Eastham

  DOI：10.1039/b007504n

  日期：——

  N-Functionalised imidazol-2-ylidene carbene complexes of AgI have been prepared by interaction of the corresponding imidazolium salt with Ag2O in dichloromethane or 1,2-dichloroethane in the presence of molecular sieves or with Ag2CO3 in 1,2-dichloroethane. In an analogous way disilver(I) complexes of o-phenylenedimethylenebis(imidazol-2-ylidene) have been obtained. Their structures, as determined

  N功能化的咪唑-2-亚烷基卡宾通过将相应的咪唑盐与Ag 2 O相互作用制得Ag I的配合物。二氯甲烷 或者 1,2-二氯乙烷在分子筛或有Ag存在2 CO 3中1,2-二氯乙烷。以类似的方式，获得了邻苯二亚甲基双（咪唑-2-亚甲基）的disilver（I）络合物。它们的结构，由X射线晶体学，表明 卡宾 配体 充当 卡宾末端或作为两个不同金属原子之间的桥梁。在一种情况下，白银由两个卡宾 配体。在大多数具有结构特征的络合物中，金属中心采用线性几何结构，其中M–C（卡宾）键的长度为单键特征值的207–210 pm。
• Structural Diversity in Pyridine-<i>N</i>-Functionalized Carbene Copper(I) Complexes
  作者：Arran A. D. Tulloch、Andreas A. Danopoulos、Sven Kleinhenz、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse、Graham Eastham

  DOI：10.1021/om010014t

  日期：2001.5.1

  The use of the versatile pyridine N-functionalized carbene ligands has allowed the isolation and structural characterization of copper(I) imidazol-2-ylidene complexes of the type ([(3-R)(1-L)imidazol-2-ylidene] CuBr}, where L = 2-picolyl, R = 2,4,6-trimethylphenyl (mesityl), 2,6-(Pr2C6H3)-C-i; L = 2-pyridyl, R = 2,6-(Pr2C6H3)-C-i. They were prepared by interaction of the corresponding imidazolium bromides with Cu2O in chlorinated solvents in the presence of molecular sieves. In the solid state the 2-picolyl derivatives crystallize as dimers or polymers depending on the crystallization conditions, while the 2-pyridyl derivative crystallizes as monomer.