Pentafluorophenyl (thiophen-3-yl)ethanoate | 214832-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: Pentafluorophenyl (thiophen-3-yl)ethanoate
• 英文别名: thiophen-3-ylacetic acid pentafluorophenyl ester；3-Thiopheneacetic acid, pentafluorophenyl ester；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) 2-thiophen-3-ylacetate
• CAS: 214832-32-3
• 化学式: C₁₂H₅F₅O₂S
• 分子量: 308.229
• InChiKey: QBQSGGVPCORTAZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pentafluorophenyl (thiophen-3-yl)ethanoate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 3,4-dihydro-2H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidine 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 Methyl 2-chloro-2-(thiophen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  无碱条件下原位生成的 C1 烯醇铵的对映选择性 α-氯化反应

  摘要：

  活化芳基乙酸酯的不对称 α-氯化可以在无碱条件下使用市售的异硫脲催化剂以高水平的对映选择性进行。该反应通过原位形成手性 C1 烯醇化铵进行，最好在低温条件下进行，同时直接捕获活化的 α-氯化酯衍生物以防止差向异构化，从而实现高达 er 99 的对映选择性： 1.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02256
• 作为产物：
  描述：

  3-噻吩乙酸 、 三氟乙酸五氟苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Pentafluorophenyl (thiophen-3-yl)ethanoate
  参考文献：
  名称：

  Vancomycin-conjugated polythiophene for the detection and imaging of Gram-positive bacteria

  摘要：

  茵可霉素共轭聚噻吩被合成用于区分和消除革兰氏阳性细菌。

  DOI：

  10.1039/c7tb02061a

文献信息

• Ramoplanin derivatives possessing antibacterial activity
  申请人：Raju G. Bore

  公开号：US20060211603A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Novel ramoplanin derivatives are disclosed. These ramoplanin derivatives exhibit antibacterial activity. As the compounds of the subject invention exhibit potent activities against gram positive bacteria, they are useful antimicrobial agents. Methods of synthesis and of use of the compounds are also disclosed.

  新型拉莫普兰衍生物已被披露。这些拉莫普兰衍生物表现出抗菌活性。由于本发明的化合物对革兰氏阳性细菌表现出强效活性，它们是有用的抗微生物药剂。该化合物的合成方法和使用方法也已被披露。
• Enantioselective α-Benzylation of Acyclic Esters Using π-Extended Electrophiles
  作者：Kevin J. Schwarz、Chao Yang、James W. B. Fyfe、Thomas N. Snaddon

  DOI：10.1002/anie.201806742

  日期：2018.9.10

  esters is reported. This reaction proceeds via stereodefined C1‐ammonium enolate nucleophiles. Critical to its success was the identification of benzylic phosphate electrophiles, which were uniquely reactive. Alkylated products were obtained with very high levels of enantioselectivity, and this method has been applied toward the synthesis of the thrombin inhibitor DX‐9065a.

  报道了无环酯的第一次不对称协作路易斯碱/钯催化的苄基烷基化。该反应通过立体定义的C1-烯醇铵盐亲核试剂进行。成功的关键是鉴定具有独特反应性的磷酸苄基亲电试剂。获得的烷基化产物具有很高的对映选择性，该方法已应用于凝血酶抑制剂DX‐9065a的合成。
• Lewis Base/Copper Cooperatively Catalyzed Asymmetric α-Amination of Esters with Diaziridinone
  作者：Jin Song、Zi-Jing Zhang、Shu-Sen Chen、Tao Fan、Liu-Zhu Gong

  DOI：10.1021/jacs.7b12628

  日期：2018.3.7

  An enantioselective α-amination of esters by a Lewis base/copper(I) cooperative catalysis strategy has been developed. The transient chiral C1-ammonium enolate generated from pentafluorophenyl ester and nucleophilic Lewis base is nicely compatible with the copper intermediate formed from N, N-di- t-butyldiaziridinone and Cu(I) to allow for high levels of stereochemical control. The cooperative catalytic

  已经开发了通过路易斯碱/铜（I）协同催化策略对酯进行对映选择性α-胺化。由五氟苯基酯和亲核路易斯碱生成的瞬态手性 C1-烯醇铵与由 N, N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮和 Cu(I) 形成的铜中间体非常相容，以实现高水平的立体化学控制。协同催化反应以良好的收率和优异的对映选择性 (90-99% ee) 产生了多种高度对映体富集的乙内酰脲。
• Solvent directed chemically divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with chiral isothiourea
  作者：Dong-Sheng Ji、Hui Liang、Kai-Xuan Yang、Zhi-Tao Feng、Yong-Chun Luo、Guo-Qiang Xu、Yucheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1039/d1sc06127e

  日期：——

  divergent synthesis of β-lactams and α-amino acid derivatives with isothiourea (ITU) catalysis by switching solvents was developed. The stereospecific Mannich reaction occurring between imine and C(1)-ammonium enolate generated zwitterionic intermediates, which underwent intramolecular lactamization and afforded β-lactam derivatives when DCM and CH3CN were used as solvents. However, when EtOH was used as

  开发了一种通过切换溶剂在异硫脲 (ITU) 催化下化学发散合成 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的方案。亚胺和 C(1)-烯醇铵之间发生的立体定向曼尼希反应生成两性离子中间体，当 DCM 和 CH 3 CN 用作溶剂时，该中间体经历分子内内酰胺化并提供 β-内酰胺衍生物。然而，当使用 EtOH 作为溶剂时，中间体会发生分子间酯化反应，生成 α-氨基酸衍生物。进行了详细的机理实验，证明这两种产品来自相同的中间体。此外，实现了 β-内酰胺和 α-氨基酸衍生物的化学多样化转化。
• Synergizing palladium with Lewis base catalysis for stereodivergent coupling of 1,3-dienes with pentafluorophenyl acetates
  作者：Qinglong Zhang、Minghui Zhu、Weiwei Zi

  DOI：10.1016/j.chempr.2022.07.014

  日期：2022.10

  carbonyl compounds is one of the most powerful tools for atom-economical construction of the Csp3–Csp3 bond. Although many methods have been established for the coupling of 1,3-dienes, stereodivergent variants remain a formidable challenge because of their innate stereoselective bias (syn- or anti-) in a single catalyst system. Herein, we report a synergistic Pd/Lewis-base-catalyzed stereodivergent coupling

  1,3-二烯与羰基化合物的不对称偶联是原子经济地构建 Csp 3 -Csp 3键的最有力工具之一。尽管已经建立了许多用于偶联 1,3-二烯的方法，但立体发散变体仍然是一个巨大的挑战，因为它们具有先天的立体选择性偏差（顺或反-) 在单一催化剂体系中。在此，我们报告了 1,3-二烯与乙酸五氟苯酯的协同 Pd/Lewis 碱催化立体发散偶联。只需改变两种催化剂的相对手性，就可以从同一对底物选择性地获得偶联产物的所有四种立体异构体。再加上五氟苯基部分的后期转化，该方法为制备各种具有邻位立体中心的手性分子提供了通用方法。