(Z,3S,4S)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-6-phenylsulfanylhept-6-en-1-ol | 212645-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (Z,3S,4S)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-6-phenylsulfanylhept-6-en-1-ol
• CAS: 212645-33-5
• 化学式: C₂₈H₃₀O₅S
• 分子量: 478.609
• InChiKey: SMDAKTQLVZLCSL-AXJBYHKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,3S,4S)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-6-phenylsulfanylhept-6-en-1-ol 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (tri-n-butylstannyl)methylamine 在 tetrapropylammonium perruthenate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到(E,Z,3S,4S)-7-(1,3-benzodioxol-5-yl)-4-methoxy-3-phenylmethoxy-6-phenylsulfanyl-N-(tributylstannylmethyl)hept-6-en-1-imine
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂烯丙基阴离子环加成方法在（+）-可可霉素的对映选择性全合成中的应用。

  摘要：

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8

文献信息

• Application of the 2-Azaallyl Anion Cycloaddition Method to an Enantioselective Total Synthesis of (+)-Coccinine
  作者：William H. Pearson、Brian W. Lian

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980703)37:12<1724::aid-anie1724>3.0.co;2-8

  日期：1998.7.3

  A highly functionalized perhydroindole is formed by the intramolecular [π4s+π2s] cycloaddition of a 2-azaallyl anion with a vinyl sulfide [Eq. (a)]. This is the key step in the total synthesis of (+)-coccinine, the enantiomer of the Amaryllidaceae alkaloid (-)-coccinine.

  高度官能化的全氢吲哚是通过2-氮杂烯丙基阴离子与乙烯基硫化物的分子内[π4s+π2s]环加成反应形成的。（一种）]。这是（+）-可可碱的合成中的关键步骤，这是金盏花科生物碱（-）-可可碱的对映异构体。