[(2S,4R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-14,17-dihydroxy-3,12-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-triethylsilyloxyheptan-4-yl] acetate | 1283735-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(2S,4R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-14,17-dihydroxy-3,12-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-triethylsilyloxyheptan-4-yl] acetate
• CAS: 1283735-80-7
• 化学式: C₅₅H₈₆O₁₁Si₂
• 分子量: 979.452
• InChiKey: MZIYHXGLSQMIRU-RRZCGEDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.12
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2S,4R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-14,17-dihydroxy-3,12-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-triethylsilyloxyheptan-4-yl] acetate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882
• 作为产物：
  描述：

  岩配基 在 吡啶 、 甲醇 、 过氧乙酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 碘 、 氧气 、 tetraphenylporphyrin 、 氧化环己烯 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 、 calcium carbonate 、 potassium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.42h， 生成 [(2S,4R,6S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-6-[(3S,5S,8R,9S,10S,12R,13S,14R,17S)-14,17-dihydroxy-3,12-bis(methoxymethoxy)-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methyl-5-oxo-2-triethylsilyloxyheptan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  头孢他汀1的实用合成

  摘要：

  让我们付诸实践：从pregnan-（16 S，20 S）-二醇和类固醇（16 S），22-内酯开始，提出一种新的天然甾醇实用合成策略。串联双氧汞化-脱汞和取代-缩酮化级联被认为是构建螺环的关键反应。

  DOI：

  10.1002/asia.201000882