1-[3,5-双(三氟甲基)苯]吡咯 | 38901-31-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硫脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-[3,5-双(三氟甲基)苯]吡咯
• 中文别名: 4-[3,5-双(三氟甲烷)苯基]-3-氨基硫脲
• 英文名称: 4-(3,5-ditrifluoromethylphenyl)-3-thiosemicarbazide
• 英文别名: 4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-thiosemicarbazide；N-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)hydrazinecarbothioamide；1-amino-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea
• CAS: 38901-31-4
• 化学式: C₉H₇F₆N₃S
• mdl: MFCD00041292
• 分子量: 303.231
• InChiKey: NCYLHRNUKHCMDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158-160°C
• 沸点：
  264.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  常规情况下不会分解，没有危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3,5-双(三氟甲基)苯]吡咯 、 海柯吉宁 在 吡啶 作用下， 以35%的产率得到3β-hydroxy-5α,25R-spirostan-12-(4',6'-di-trifluoromethylphenyl thiosemicarbazone)
  参考文献：
  名称：

  合理设计hecogenin thiosemicarbazone类似物，作为控制乳腺恶性肿瘤的新型MEK抑制剂

  摘要：

  天然产物已将肿瘤学成功史记录为用于选择性靶标调节的有价值的支架。在此，使用体外测定法，包括增殖，细胞毒性，迁移，侵袭测定法和蛋白质印迹法，对皂甙元hecogenin（1）的抗乳腺癌抑制能力进行了筛选。结果鉴定为1，由于适度的活动而受到打击，归因于有丝分裂原活化的蛋白激酶激酶/细胞外信号调节激酶（MEK）独特的下游效应因子的同时下调。在MAPK激酶结构域的计算机3D结构洞察力的指导下，从1开始采用了扩展策略C-3和C-12旨在设计具有改进的靶结合亲和力的新型基于血红素的类似物。制备并测试了33种类似物，其中血红素生成素12-（3'-甲基苯基硫代半碳zone）（30）显示出最有效的选择性抗癌作用。与对非致瘤性MCF-10A乳腺上皮细胞的影响可忽略不计相比，类似物30在低μM水平下表现出抗增殖，抗迁移和抗侵袭活性。与相同剂量方案的母体血细胞生成素相比，用30 mg处理后，在无胸腺裸鼠中观察到乳腺

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.033
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(三氟甲基)苯基异硫氰酯 在 肼 作用下， 生成 1-[3,5-双(三氟甲基)苯]吡咯
  参考文献：
  名称：

  Nagarajan, K.; Talwalker, P.K.; Kulkarni, C.L., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 12, p. 1243 - 1257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and Antiviral Activity of Phthiobuzone Analogues
  作者：Ya-Jun Yang、Jing-Hua Zhao、Xian-Dao Pan、Pei-Cheng Zhang

  DOI：10.1248/cpb.58.208

  日期：——

  A series of phthiobuzone analogs, prepared from potassium phthalimide or phthalandione, have been evaluated for their antiviral activities. Among the candidates, compounds 5j and 5k, which contain the substituted 4-halogenated phenyl ring at N-4′,4″ position, show more potent antiviral activity than phthiobuzone against herpes simplex virus 1 (IC50=8.56 and 2.85 μg/ml, respectively) and herpes simplex virus 2 (IC50=1.75 and 4.11 μg/ml, respectively). Compounds 9c and 9d with a propylene linker between the phthalimide and bisthiosemicarbazone moieties display similar antiviral potency against herpes simplex virus 1 (IC50=2.85 and 4.11 μg/ml, respectively).

  一系列由邻苯二甲酰亚胺钾或邻苯二甲二酮制备的噻二唑酮类衍生物已被评估其抗病毒活性。在候选化合物中，含有N-4′,4″位取代的4-卤代苯环的化合物5j和5k，对单纯疱疹病毒1型（IC50分别为8.56和2.85 μg/ml）和单纯疱疹病毒2型（IC50分别为1.75和4.11 μg/ml）显示出比噻二唑酮更强的抗病毒活性。含有邻苯二甲酰亚胺和双噻半卡巴脒基团间丙烯连接链的化合物9c和9d，对单纯疱疹病毒1型表现出相似的抗病毒效力（IC50分别为2.85和4.11 μg/ml）。
• [EN] USE OF DERIVATIVES OF 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONE AS INHIBITORS O FTEH ENZYME MYELOPEROXIDASE (MPO)<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE 2, 4-DIHYDRO-[1,2,4]TRIAZOLE-3-THIONES COMME INHIBITEURS DE L'ENZYME MYELOPEROXYDASE (MPO)
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2004096781A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  揭示了使用公式(I)中X、Y、W和Q如规范中定义的化合物及其药用盐，在制造药物中用于治疗或预防对髓过氧化物酶（MPO）抑制有益的疾病或症状。公开了某些公式(I)的新化合物及其药用盐，以及它们的制备方法。公式(I)的化合物是MPO抑制剂，因此在治疗或预防神经炎症性疾病中特别有用。
• Halide-selective, proton-coupled anion transport by phenylthiosemicarbazones
  作者：Ethan N.W. Howe、Vai-Vai Tiffany Chang、Xin Wu、Mohamed Fares、William Lewis、Lauren K. Macreadie、Philip A. Gale

  DOI：10.1016/j.bbamem.2021.183828

  日期：2022.2

  proton-coupled anion transporters with pH-switchable behaviour known to be regulated by an imine protonation equilibrium. Previously, chloride/nitrate exchange by PTSCs was found to be inactive at pH 7.2 due to locking of the thiourea anion binding site by an intramolecular hydrogen bond, and switched ON upon imine protonation at pH 4.5. The rate-determining process of the pH switch, however, was not

  Phenylthiosemicarbazones (PTSCs) 是质子偶联的阴离子转运蛋白，具有已知受亚胺质子化平衡调节的 pH 可切换行为。以前，由于硫脲阴离子结合位点被分子内氢键锁定，PTSCs 的氯化物/硝酸盐交换在 pH 7.2 时被发现是无活性的，并且在 pH 4.5 时打开亚胺质子化。然而，没有检查 pH 转换的速率决定过程。我们在这里开发了一系列新的 PTSC，并通过 X 射线晶体学分析证明了它们的构象行为，并通过脂质体测定证明了它们的 pH 可切换阴离子转运特性。我们报告了一个令人惊讶的发现，即质子化的 PTSC 在膜运输中对卤化物的选择性高于氧阴离子。由于对硝酸盐的高氯化物选择性，
• Synthesis and urease inhibitory activity of 1,4-benzodioxane-based thiosemicarbazones: Biochemical and computational approach
  作者：Muhammad Tariq Shehzad、Ajmal Khan、Muhammad Islam、Abdul Hameed、Mohammed Khiat、Sobia Ahsan Halim、Muhammad U. Anwar、Syed Raza Shah、Javid Hussain、Rene Csuk、Samra Khan、Ahmed Al-Harrasi、Zahid Shafiq

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127922

  日期：2020.6

  in vitro against urease enzyme to elucidate their anti-urease activity. All the compounds displayed potent inhibitory potential with IC50 values ranging between 3.65 ± 2.64 to 31.9 ± 1.094 μM, under positive control of thiourea (IC50 = 20.8 ± 0.75 μM). Structural activity relationship (SAR) has revealed a variation based on substituents pattern at R group. The results of docking study suggest that these

  摘要 尿素酶的过度活跃与临床上重要的并发症有关，包括胃溃疡和肾结石。这种酶为胃中低 pH 值的幽门螺杆菌提供了合适的环境，幽门螺杆菌是可能导致癌症的消化性和溃疡性胃病的病原体。据报道，天然和合成小分子可抑制脲酶。在此背景下，合成了一系列新的基于 1,4-苯并二恶烷的缩氨基硫脲 (3a-p)，并在体外针对脲酶进行了筛选，以阐明它们的抗脲酶活性。在硫脲的阳性对照（IC50 = 20.8 ± 0.75 μM）下，所有化合物都显示出有效的抑制潜力，IC50 值范围在 3.65 ± 2.64 至 31.9 ± 1.094 μM 之间。结构活性关系 (SAR) 揭示了基于 R 基团取代基模式的变化。对接研究的结果表明，这些化合物通过脲酶活性位点中存在的镍原子进行热力学结合。计算机对接分析和我们的实验结果具有极好的相关性。还预测了所有化合物的药代动力学行为。
• Use of derivatives of 2, 4-dihydro-[1,2,4] triazole-3-thione as inhibitors of the enzyme myeloperoxidase (mpo)
  申请人：Svensson Mats

  公开号：US20070093483A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  There is disclosed the use of a compound of formula (I) wherein X, Y, W and Q are as defined in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof, in the manufacture of a medicament, for the treatment or prophylaxis of diseases or conditions in which inhibition of the enzyme myeloperoxidase (MPO) is beneficial. Certain novel compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed, together with processes for their preparation. The compounds of formulae (I) are MPO inhibitors and are thereby particularly useful in the treatment or prophylaxis of neuroinflammatory disorders.

  本发明揭示了使用化合物(I)的使用，其中X、Y、W和Q如规范中所定义，以及其药学上可接受的盐，在制造药物方面，用于治疗或预防抑制髓过氧化物酶（MPO）酶有益的疾病或状况。揭示了某些新型化合物(I)及其药学上可接受的盐，以及其制备方法。化合物(I)的MPO抑制剂，因此特别适用于治疗或预防神经炎症性疾病。