1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-2-ol
• 英文别名: (R)-5-methoxy-2-tetralol；(2R)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: CQLUQVLUGVECGE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-2-ol 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 (S)-((R)-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl) 3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-2-萘满酮 在 glucose dehydrogenase 、 葡萄糖 、 tetrahydroxynaphthalene reductase 、 NADP⁺ monosodium salt 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以75%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-5-methoxynaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  四羟基萘还原酶：涉及还原性不对称萘酚脱芳香化酶的催化性能。

  摘要：

  在减少的情况下：四羟基萘还原酶具有广泛的底物范围，包括其他酚类化合物和环状酮。结构建模揭示了主要的酶-底物相互作用；酶的C末端截短会导致底物偏好发生变化，这取决于C末端羧酸盐对底物的稳定作用（参见图片）。该作用允许鉴定同源酶。

  DOI：

  10.1002/anie.201107695

文献信息

• Access to both enantiomers of substituted 2-tetralol analogs by a highly enantioselective reductase
  作者：Afifa Ayu Koesoema、Daron M. Standley、Kotchakorn T.sriwong、Mayumi Tamura、Tomoko Matsuda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151682

  日期：2020.3

  engineered form of a highly enantioselective acetophenone reductase from Geotrichum candidum NBRC 4597 (GcAPRD) to produce (S)- and (R)-2-tetralols, and their substituted analogs. All mutations targeted residue Trp288, which has been shown to restrict substrate binding, but not play a direct role in catalysis. The wild type produced (S)-alcohols with excellent enantioselectivity, while the engineered forms

  对映体纯的2-四醇的（S）和（R）形式以及它们的取代类似物都是基本的药物中间体。在这里，我们利用了来自白色假丝酵母NBRC 4597（Gc APRD）的野生型和工程形式的高对映选择性苯乙酮还原酶来生产（S）-和（R）-2-四醇，及其取代类似物。所有突变均针对残基Trp288，该残基已显示可限制底物结合，但在催化中不发挥直接作用。野生型生产的（S）醇具有出色的对映选择性，而工程形式生产的（S）-或（R）-醇，取决于底物芳环上的取代基，表明对映选择性可以得到合理控制。结果，我们能够通过野生型和Trp288Ser Gc APRD分别生产98％ee（S）和81％ee（R）的潜在的抗真菌药物中间体6-羟基-2-四氢萘酚。据我们所知，这是通过合理的酶设计产生手性6-羟基-2-四氢萘酚的第一个报道。
• HETEROCYCLYL SUBSTITUTED TETRAHYDRONAPHTHALENE DERIVATIVES AS 5-HT7 RECEPTOR LIGANDS
  申请人：Garcia-Lopez Monica

  公开号：US20100035936A1

  公开（公告）日：2010-02-11

  The present invention relates to heterocyclyl-substituted-tetrahydro-naphthalen compounds of general formula (I), methods for their preparation, and compositions comprising these compounds as well as their use for the treatment or prophylaxis of various disorders in humans or animals.

  本发明涉及一般式（I）的杂环取代四氢萘烯化合物，其制备方法，以及包含这些化合物的组合物，以及它们在治疗或预防人类或动物的各种疾病中的使用。
• HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED-TETRAHYDRO-NAPHTHALEN-AMINE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND USE AS MEDICAMENTS
  申请人：Garcia-Lopez Monica

  公开号：US20100105684A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  The present invention relates to heterocyclyl-substituted-tetrahydro-naphthalen-amine compounds of general formula (I) and compositions thereof, methods for their preparation, and the use of said compounds for the treatment or prophylaxis of various disorders of humans or animals.

  本发明涉及一般式(I)的杂环取代四氢萘胺化合物及其组合物，其制备方法以及利用该化合物治疗或预防人或动物的各种疾病。
• Asymmetric reduction of methoxy substituted β-tetralones using transfer hydrogenation
  作者：Muneto Mogi、Kaoru Fuji、Manabu Node

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.10.017

  日期：2004.11

  A symmetric reductions of methoxy substituted 2-tetralones were studied. The asymmetric transfer hydrogenation reaction developed by Noyori using chiral eta(6)-arene-ruthenium complexes (arene = p-cymene or benzene) was found to efficiently reduce various methoxy substituted 2-tetralones with >80% ee. Their enantiomeric excesses were found to depend on the position of the methoxy group and the types of the arene complexes. The conditions were identified for the asymmetric reduction of 8-methoxy-2-tetralone to the corresponding 2-tetralol in 98% ee, which was notably higher in enantioselectivity than the other methoxy substituted 2-tetralones. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8097641B2
  申请人：——

  公开号：US8097641B2

  公开（公告）日：2012-01-17