3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride | 82267-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride
• 英文别名: N-Cbz-beta-alanine ethyl carbonic anhydride
• CAS: 82267-36-5
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₆
• 分子量: 295.292
• InChiKey: OAEHBELSKUTGAY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.227±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-(苄氧羰基氨基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  克拉维酸合酶催化氧化环化和相关氮杂环丁酮模型反应中的β-二级动力学同位素效应

  摘要：

  克拉维酸合酶是一种 Fe(II)/α-酮戊二酸依赖性加氧酶，可在克拉维酸生物合成过程中催化三种不同机制的反应。克拉维酸作为 β-内酰胺酶的有效抑制剂/灭活剂具有重要的化学意义，β-内酰胺酶是细菌对青霉素等耐药性的重要手段。初级和 α-次级 T(V/K) 动力学同位素效应已在早期的工作中确定，用于克拉维酸合酶催化的内酰胺酸氧化环化，这是由该酶介导的三个反应之一。在本文中，使用远程 3H 和 14C 标记确定了该反应的 β-二级氘动力学同位素效应，以试图区分反应中的自由基或阳离子中间体，如一级和二级 α 效应的大小所暗示的那样。相邻氮杂环丁酮氮的存在和氮杂环丁酮中间体的介入，在共振形式中，形式上为抗芳香族...

  DOI：

  10.1021/ja992649d
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(((benzyloxy)carbonyl)amino)propanoic (ethyl carbonic) anhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899

文献信息

• [EN] SUSTAINED RELEASE DELIVERY SYSTEMS COMPRISING TRACELESS LINKERS<br/>[FR] SYSTÈMES D'ADMINISTRATION À LIBÉRATION PROLONGÉE COMPRENANT DES LIEURS SANS TRACE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2018193408A1

  公开（公告）日：2018-10-25

  Described herein are drug delivery systems for delivering biologically active agents comprising primary or secondary amines, or a ring nitrogen atom of an azaheteroaryl ring, pharmaceutically acceptable salts thereof, drug delivery reagents related thereto, pharmaceutical compositions comprising the drug delivery systems, and the use of the drug delivery systems as sustained release therapeutics.

  本文描述了用于传递生物活性物质的药物输送系统，包括主要或次要胺，或者是氮杂杂环环的一个环氮原子，其药用盐，相关的药物输送试剂，包含药物输送系统的药物组合物，以及将药物输送系统用作持续释放治疗药物的用途。
• Direct synthesis of phosphinopeptides containing C-terminal α-aminoalkylphosphinic acids
  作者：Fanhua Meng、Jiaxi Xu

  DOI：10.1007/s00726-009-0469-7

  日期：2010.7

  A series of phosphinopeptides containing C-terminal alpha-aminoalkylphosphinic acids were prepared in good yields directly in one-pot reactions of 2-(N-benzoxycarbonylamino)alkanamides/peptide amides, aldehydes, and aryldichlorophosphines, followed by hydrolysis. In the current method, the peptide bond was formed in a Mannich-type reaction.
• EPC-Synthesis of β-Amino Acid Derivatives through Lithiated Hydropyrimidines
  作者：Dieter Seebach、Alois Boog、W. Bernd Schweizer

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199901)1999:1<335::aid-ejoc335>3.0.co;2-a

  日期：1999.1