4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanone | 82267-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanone
• 英文别名: 1-bromo-4-benzyloxycarbonylamino-2-butanone；(4-Bromo-3-oxo-butyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-(4-bromo-3-oxobutyl)carbamate
• CAS: 82267-34-3
• 化学式: C₁₂H₁₄BrNO₃
• 分子量: 300.152
• InChiKey: ZODIUSPBGUKUAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到(+/-)-4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899

文献信息

• Tricyclic compounds having sPLA2-inhibitory activities
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US06703385B1

  公开（公告）日：2004-03-09

  The present invention provides a compound having sPLA2 inhibiting activity. The compound represented by the formula (I): wherein R1 is (a) C1 to C20 alkyl, C2 to C20 alkenyl, C2 to C20 alkynyl, carbocyclic groups, heterocyclic groups or the like; R2 is COCONH2 or the like; Q1 is a nitrogen atom or C—R4; one of R3 and R4 is —(L2)-(acidic group) wherein L2 is a group connecting with an acid group and the length of the connecting groups 1 to 5 atoms, and the other is a hydrogen atom; R21 and R22 are hydrogen atoms or the like; X is —CR23R24— or the like wherein R23 and R24 are hydrogen atoms or the like; Y is —CR25R26— or the like wherein R25 and R26 are hydrogen atoms or the like; Z is CH2 or the like; a broken line ( - - - ) represents the presence or absence of a bond, its prodrug, their pharmaceutically acceptable salt, or solvate thereof.

  本发明提供一种具有sPLA2抑制活性的化合物。该化合物由式(I)表示：其中R1为C1到C20烷基，C2到C20烯基，C2到C20炔基，碳环族，杂环族或类似物；R2为COCONH2或类似物；Q1为氮原子或C—R4；R3和R4中的一个为—(L2)-(酸性基团)，其中L2为与酸基团连接的基团，连接基团的长度为1到5个原子，另一个为氢原子；R21和R22为氢原子或类似物；X为—CR23R24—或类似物，其中R23和R24为氢原子或类似物；Y为—CR25R26—或类似物，其中R25和R26为氢原子或类似物；Z为CH2或类似物；破折号(- - -)表示键的存在或缺失，其前体，它们的药学上可接受的盐，或其溶剂化合物。
• US6703385B1
  申请人：——

  公开号：US6703385B1

  公开（公告）日：2004-03-09
• Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.
  作者：Tetsuo Shiba、Hitoshi Akiyama、Isao Umeda、Satoshi Okada、Tateaki Wakamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.899

  日期：1982.3

  Hypusine, a new basic amino acid occurring in the homogenate of bovine brain tissue, was synthesized to determine the absolute structure. Nα-Benzyloxycarbonyl-l-lysine benzyl ester was coupled with (S)- or (R)-4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanol derived from l- or d-malic acid, respectively. The products were deprotected by catalytic hydrogenation. One of the synthetic compounds, i.e., (2S,9R)-2,11-diamino-9-hydroxy-7-azaundecanoic acid, was completely identical with natural hypusine in all respects.

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。