Diazo-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)methane | 82267-35-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Diazo-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)methane
• 英文别名: benzyl N-(4-diazo-3-oxobutyl)carbamate
• CAS: 82267-35-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₃
• 分子量: 247.254
• InChiKey: LWECSFDITZWEOU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Diazo-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)methane 在 sodium tetrahydroborate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (+/-)-4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899
• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Diazo-(N-benzyloxycarbonyl-β-alanyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.

  摘要：

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.899

文献信息

• Intramolecular N–H insertion of α-diazocarbonyls catalyzed by Cu(acac)2: An efficient route to derivatives of 3-oxoazetidines, 3-oxopyrrolidines and 3-oxopiperidines
  作者：Jianbo Wang、Yihua Hou、Peng Wu

  DOI：10.1039/a903722e

  日期：——

  Cu(acac)2 was found to be an efficient catalyst for the intramolecular N–H insertion by carbenoids. The competitive intramolecular C–H insertion by carbenoids is not a problem in the diazo decomposition reaction with Cu(acac)2 as catalyst. The reaction provided derivatives of 3-oxoazetidine, 3-oxopyrrolidine and 3-oxopiperidine in moderate to good yields.

  Cu(acac)2被发现是羧烯体催化的分子内N–H插入反应的高效催化剂。在以Cu(acac)2为催化剂的重氮分解反应中，羧烯体的竞争性分子内C–H插入并不是一个问题。该反应以中到好的产率提供了3-氧杂环丁烷、3-氧杂环戊烷和3-氧杂环己烷的衍生物。
• Synthesis and Stereochemistry of Hypusine, a New Amino Acid in Bovine Brain.
  作者：Tetsuo Shiba、Hitoshi Akiyama、Isao Umeda、Satoshi Okada、Tateaki Wakamiya

  DOI：10.1246/bcsj.55.899

  日期：1982.3

  Hypusine, a new basic amino acid occurring in the homogenate of bovine brain tissue, was synthesized to determine the absolute structure. Nα-Benzyloxycarbonyl-l-lysine benzyl ester was coupled with (S)- or (R)-4-benzyloxycarbonylamino-1-bromo-2-butanol derived from l- or d-malic acid, respectively. The products were deprotected by catalytic hydrogenation. One of the synthetic compounds, i.e., (2S,9R)-2,11-diamino-9-hydroxy-7-azaundecanoic acid, was completely identical with natural hypusine in all respects.

  羟脯氨酸是一种新发现的基本氨基酸，存在于牛脑组织的匀浆中，为了确定其绝对结构，进行了合成。Nα-苄氧基碳基-L-赖氨酸苄基酯与(S)-或(R)-4-苄氧基碳酰氨基-1-溴-2-丁醇（分别源自L-或D-苹果酸）偶联。合成产物通过催化氢化去保护。其中一种合成化合物，即(2S,9R)-2,11-二氨基-9-羟基-7-氮杂十一酸，在各方面与天然羟脯氨酸完全相同。