Z-Pro-Aib-OH | 4598-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Pro-Aib-OH
• 英文别名: N-phenylmethoxycarbonyl-L-prolyl-2-methylalanine；N-[benzyloxycarbonyl]-L-prolyl-2-methylalanine；Z-L-Pro-Aib-OH
• CAS: 4598-87-2
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: KBACIVKXKVDZDX-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  580.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  95.94
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Pro-Aib-OH 在 palladium 10% on activated carbon 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含Z保护的Aib和Phe（2Me）的五肽的合成及其晶体结构

  摘要：

  结合“叠氮基/恶唑酮法”和链段缩合反应，制备了一系列含有α，α-二取代α-氨基酸的五肽衍生物。分子结构的X射线晶体结构测定证实了存在由III型或III'型β转角稳定的螺旋构象。含有（R）-Phe（2Me）的五肽形成右旋螺旋，而含有（S）-Phe（2Me）的五肽采用左旋螺旋结构。

  DOI：

  10.1002/hlca.201400084
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-脯氨酸 在 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 122.75h， 生成 Z-Pro-Aib-OH
  参考文献：
  名称：

  通过“ Azirine / Oxazolone方法”合成聚-Aib寡肽和含Aib的肽及其晶体结构

  摘要：

  受保护的聚-Aib寡肽Z-（Aib）n- N（Me）Ph的n = 2–6是根据“ azirine /恶唑酮法”制备的，即，通过将氨基酸或肽酸与2,2，N偶联-三甲基N-苯基2 H-茜素3-胺（1a）作为Aib合成子（方案2）。遵循相同的概念，合成了Z-（Aib）3 -OH（9）和H- L- Pro-（Aib）3 -N（Me）Ph（20）片段，并随后将它们与N，N '偶联-二环己基碳二亚胺（DCC）/ ZnCl 2导致受保护的七肽Z‐（Aib）3 ‐ L‐ Pro‐（Aib）3‐ N（Me）Ph（21 ;方案3）。通过X射线晶体学确定了Poly-Aib寡肽酰胺的晶体结构，从而确认了Aib肽的3 10螺旋构象。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100116

文献信息

• Fungal Metabolites. IX. Synthesis of a Membrane-Modifying Peptide, Hypelcin A-III, from Hypocrea peltata.
  作者：Kouji MATSUURA、Akgul YESILADA、Akira IIDA、Yasuo NAGAOKA、Yoshihisa TAKAISHI、Tetsuro FUJITA

  DOI：10.1248/cpb.41.1955

  日期：——

  A membrane-modifying peptide antibiotic having uncoupling activity on rat liver mitochondria, hypelcin A-III, has been synthesized by assembling five peptide fragments via the N,N'-dicyclohexylcarbodiimide method. The synthesized hypelcin A-III was identical with the natural product.

  已经通过N，N′-二环己基碳二亚胺方法组装了五个肽片段，合成了对大鼠肝线粒体具有解偶联活性的膜修饰肽抗生素hypelcin A-III。合成的hypelcin A-III与天然产物相同。
• Shaw, I. M.; Taylor, A., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 164 - 173
  作者：Shaw, I. M.、Taylor, A.

  DOI：——

  日期：——
• Crisma, Marco; Anzolin, Michele; Bonora, Gian Maria, Gazzetta Chimica Italiana, 1992, vol. 122, # 5-7, p. 239 - 244
  作者：Crisma, Marco、Anzolin, Michele、Bonora, Gian Maria、Toniolo, Claudio、Benedetti, Ettore、et al.

  DOI：——

  日期：——