2,6-dihydroxy-4-[(2R)-2-hydroxyheptyl]benzoic acid | 186774-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dihydroxy-4-[(2R)-2-hydroxyheptyl]benzoic acid
• CAS: 186774-95-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅
• 分子量: 268.31
• InChiKey: FYQVGLHZARJMDM-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C
• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dihydroxy-4-[(2R)-2-hydroxyheptyl]benzoic acid 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 以 甲醇 为溶剂， 生成 (R)-methyl 2,6-dihydroxy-4-(2-hydroxyheptyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成驱动的铍酸甲酯的结构修订。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200803339
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甘油 、 甲苯 为溶剂， -46.0~150.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 37.83h， 生成 2,6-dihydroxy-4-[(2R)-2-hydroxyheptyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Roedel, Thomas; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1997, # 1, p. 213 - 216

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total Synthesis of Berkelic Acid
  作者：Thomas N. Snaddon、Philipp Buchgraber、Saskia Schulthoff、Conny Wirtz、Richard Mynott、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/chem.201001133

  日期：2010.10.25

  productive total synthesis of both enantiomers of berkelic acid (1) is outlined that takes the structure revision of this bioactive fungal metabolite previously proposed by our group into account. The successful route relies on a fully optimized triple‐deprotection/1,4‐addition/spiroacetalization cascade reaction sequence, which delivers the tetracyclic core 32 of the target as a single isomer in excellent

  概述了伯克利酸（1）的两个对映异构体的生产性全合成，其中考虑了我们小组先前提出的这种生物活性真菌代谢物的结构修改。成功的途径依赖于完全优化的三重脱保护/ 1,4加成/螺缩醛化级联反应序列，该序列以极高的收率将目标四环核心32作为单一异构体提供。所需的环化前体31通过醛醇缩合由多取代的苯甲醛衍生物20和甲基酮25组装而成，其中乙酰基残基20从被动的保护团体转变为积极的参与者。进入片段25时利用了酯烯醇Claisen重排的Collum–Godenschwager变体，就非对映选择性而言，它明显超过了经典的Ireland–Claisen方法。尽管可以在不对保护基进行任何其他操作的情况下，将32精制为目标分子，但由于酚的转化而导致的短暂绕道将OH引入相应的TBS-醚中是有益的。它降低了化合物对氧化的敏感性，因此提高了最终阶段的效率和可靠性。侧链的苯甲酸酯和脂族羧酸酯末端的直链酯基团可确保在该路线的最后一步中有效释放游离的铍酸。
• Introduction of the (−)-Berkelic Acid Side Chain and Assignment of the C-22 Stereochemistry
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/jo901221a

  日期：2009.8.21

  oxidized and deprotected to complete the synthesis of (−)-berkelic acid and (−)-22-epi-berkelic acid. This synthesis establishes the absolute stereochemistry and assigns the stereochemistry at C-22. A biosynthetic pathway is proposed that is consistent with the known absolute stereochemistry at the quaternary carbon of spiciferone A, spicifernin, and berkelic acid and provides a simple explanation for

  醛与三甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛的 Kiyooka 羟醛缩合反应和由N -Ts-( S )-缬氨酸制备的恶唑硼烷酮得到四种可能的羟醛加合物中的两种，它们被氧化和脱保护以完成 (-)-berkelic 的合成酸和 (-)-22- epi- berkelic 酸。该合成建立了绝对立体化学并将立体化学指定为 C-22。提出了一种生物合成途径，该途径与已知的 spiciferone A、spicifernin 和 berkelic 酸的季碳上的绝对立体化学一致，并为 spicifernin 和 berkelic 酸的 C-18 和 C-19 的不同立体化学提供了简单的解释。
• Synthesis of (−)-Berkelic Acid
  作者：Xiaoxing Wu、Jingye Zhou、Barry B. Snider

  DOI：10.1002/anie.200805488

  日期：2009.2.2

  AbstractAn extremophilic challenge: Stereospecific condensation of a fully functionalized ketal aldehyde and a 2,6‐dihydroxybenzoic acid is the key step in the synthesis of (−)‐berkelic acid confirming Fürstner's reassignment of the stereochemistry at C18 and C19, establishing the absolute stereochemistry, and tentatively assigning the stereochemistry at C22.magnified image
• Roedel, Thomas; Gerlach, Hans, Liebigs Annalen, 1997, # 1, p. 213 - 216
  作者：Roedel, Thomas、Gerlach, Hans

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis-Driven Structure Revision of Berkelic Acid Methyl Ester
  作者：Philipp Buchgraber、Thomas N. Snaddon、Conny Wirtz、Richard Mynott、Richard Goddard、Alois Fürstner

  DOI：10.1002/anie.200803339

  日期：2008.10.20