methyl (2E)-2-[(5S)-5-pentyloxolan-2-ylidene]acetate | 97389-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: methyl (2E)-2-[(5S)-5-pentyloxolan-2-ylidene]acetate
• CAS: 97389-49-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: WCPMYJZFUMJDBR-SPQRFVMMSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-[(5S)-5-pentyloxolan-2-ylidene]acetate 在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(S)-二羟基-5-戊基-2(3H)-呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  在三氟化硼醚存在下环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯二阴离子的反应

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯的双阴离子反应得到取代的四氢-2-呋喃基乙酸酯，其进一步转化为γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.337
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-戊基环氧乙烷 、 乙酰乙酸甲酯 在 正丁基锂 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 methyl (2E)-2-[(5S)-5-pentyloxolan-2-ylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  在三氟化硼醚存在下环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯二阴离子的反应

  摘要：

  在三氟化硼醚合物的存在下，环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯的双阴离子反应得到取代的四氢-2-呋喃基乙酸酯，其进一步转化为γ-内酯。

  DOI：

  10.1246/cl.1985.337

文献信息

• REACTION OF OXIRANES WITH DIANION OF METHYL ACETOACETATE IN THE PRESENCE OF BORON TRIFLUORIDE ETHERATE
  作者：Masahiko Yamaguchi、Ichiro Hirao

  DOI：10.1246/cl.1985.337

  日期：1985.3.5

  Oxiranes were reacted with dianion of methyl acetoacetate in the presence of boron trifluoride etherate to give the substituted tetrahydro-2-furylideneacetates, which were further converted to γ-lactones.

  在三氟化硼醚合物的存在下，环氧乙烷与乙酰乙酸甲酯的双阴离子反应得到取代的四氢-2-呋喃基乙酸酯，其进一步转化为γ-内酯。