methyl 2-[(N-benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate | 1023326-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-[(N-benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate
• 英文别名: Methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate；methyl 2-[(benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 1023326-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: KWDBXPHPUIJFJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-[(N-benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate 在 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以67%的产率得到N-benzyl-3-hydroxymethylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 、 苄胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到methyl 2-[(N-benzylamino)methyl]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  β的合成2通过Negishi交叉偶联反应-高苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.024

文献信息

• Synthesis of β2-homophenylalanine derivatives by Negishi cross-coupling reactions
  作者：Hannah E. Bartrum、Harry Adams、Lorenzo Caggiano、Richard F.W. Jackson

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.024

  日期：2008.4

  Three approaches to the synthesis of β2-homophenylalanine derivatives using Negishi cross-coupling reaction are reported. In the first two approaches, two protected α-iodomethyl-β-amino esters are each converted into the corresponding organozinc iodides, which then undergo Pd-catalysed cross-coupling with aromatic halides to give β2-homophenylalanine derivatives, and the X-ray crystal structure of

  三种方法来β的合成2个用Negishi交叉偶联反应被报告-高苯丙氨酸衍生物。在前两种方法，两个被保护α-碘甲基-β氨基酯分别转化成相应的有机锌碘化物，其然后经历钯催化的交叉偶联与芳族卤化物，得到β 2 -高苯丙氨酸衍生物，并且所述X射线报告了一种产品的晶体结构。可选地，根岸衍生自锌试剂的交叉偶联ñ -苄基-3-碘甲基氮杂环丁烷-2-酮和芳基卤化物，得到3- benzylazetidin -2-酮，掩蔽β 2 -高苯丙氨酸衍生物。1-苄基-3-[（p-甲苯磺酰氧基）-甲基]-氮杂环丁烷-2-酮证实了结构分配。