1,3-dimethoxy-2-vinylbenzene | 21897-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-dimethoxy-2-vinylbenzene
• 英文别名: 2,6-dimethoxystyrene；2,6-dimethoxy-styrene；2,6-Dimethoxy-styrol；2,6-Dimethoxystyrol；Benzene, 2-ethenyl-1,3-dimethoxy-；2-ethenyl-1,3-dimethoxybenzene
• CAS: 21897-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: NJJVQRWBOBTTSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  92 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.0145 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-2-vinylbenzene 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以45%的产率得到2,6-二甲氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属一锅法通过苯乙烯的脱同位氧化合成芳基羧酸

  摘要：

  已经报道了碘/ NaOH催化的苯乙烯的一锅去均相氧化为芳基羧酸。使用碘（I 2）作为催化剂，叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂和氢氧化钠（NaOH）作为碱，可以得到各种各样的羧酸。这种可靠的转化包括将苯乙烯脱氨成芳香醛，随后氧化生成芳基羧酸。该方案用于克级合成，因为它不进行色谱纯化。这是在无过渡金属条件下将苯乙烯氧化转化为芳基羧酸的第一份报告。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.061
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以115 mg的产率得到1,3-dimethoxy-2-vinylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Single-Pot Access to Bisorganoborinates: Applications in Zweifel Olefination

  摘要：

  Zweifel olefination is a catalyst-free reaction that serves alkene functionalization. While most methods employ commercially available boron pinacol esters, we have assembled a sequence in which the two partners of the formal coupling reaction are installed successively, starting from inexpensive boron alkoxides. The in situ formation of bisorganoborinates was accomplished by consecutive reaction of two different organometallic species. This single-pot procedure represents a great advancement in the generation of organoborinates and their involvement in C-C bond formation.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00493

文献信息

• New Hybrids Based on Curcumin and Resveratrol: Synthesis, Cytotoxicity and Antiproliferative Activity against Colorectal Cancer Cells
  作者：Cristian Hernández、Gustavo Moreno、Angie Herrera-R、Wilson Cardona-G

  DOI：10.3390/molecules26092661

  日期：——

  We synthesized twelve hybrids based on curcumin and resveratrol, and their structures were elucidated by spectroscopic analysis. The chemopreventive potential of these compounds was evaluated against SW480 human colon adenocarcinoma cells, its metastatic derivative SW620, along with the non-malignant CHO-K1 cell line. Among the tested compounds, hybrids 3e and 3i (for SW480) and 3a, 3e and 3k (for

  我们合成了十二种基于姜黄素和白藜芦醇的杂种，并通过光谱分析阐明了它们的结构。评估了这些化合物对SW480人结肠腺癌细胞，其转移性衍生物SW620和非恶性CHO-K1细胞系的化学预防潜力。在测试的化合物中，杂种3e和3i（用于SW480）和3a，3e和3k（用于SW620）显示出最佳的IC 50细胞毒性活性对于两种细胞系，在处理48小时后，其值范围从11.52±2.78到29.33±4.73 µM，选择性指数（SI）高于1。选择性指数甚至高于参考药物5-氟尿嘧啶（SI = 0.96），起始化合物白藜芦醇（SI = 0.45）和姜黄素与白藜芦醇的等摩尔混合物（SI = 0.77）。先前的杂种表现出良好的抗增殖活性。
• I₂ catalyzed tandem protocol for synthesis of quinoxalines via sp³, sp² and sp C–H functionalization
  作者：Kamlesh S. Vadagaonkar、Hanuman P. Kalmode、Kaliyappan Murugan、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1039/c4ra08589b

  日期：——

  One-pot, atom-economic synthesis of quinoxalines has been achieved through generation of arylglyoxal from easily available ethylarenes, ethylenearenes and ethynearenes, and subsequent condensation with o-phenylenediamines. Catalytic I2 with TBHP as an oxidant in DMSO is the system of choice for this domino reaction involving C–H functionalization/oxidative cyclization. This metal-free, mechanistically

  通过容易获得的乙基芳烃，乙烯芳烃和乙炔芳烃生成芳基乙二醛，然后与邻苯二胺缩合，已实现了一锅原子经济的喹喔啉合成。在DMSO中使用TBHP作为氧化剂的I 2催化体系是涉及CH-H功能化/氧化环化的多米诺反应的选择系统。这种无金属，机制独特且具有功能基团耐受性的串联方法可能是合成喹喔啉的传统方法的有力补充。
• One-Pot Protocol for the Synthesis of Imidazoles and Quinoxalines using<i>N</i>-Bromosuccinimide
  作者：Sachin D. Pardeshi、Pratima A. Sathe、Kamlesh S. Vadagaonkar、Atul C. Chaskar

  DOI：10.1002/adsc.201700900

  日期：2017.12.11

  N‐bromosuccinimide (NBS)‐mediated one‐pot, green, efficient and practical synthesis of substituted imidazoles and quinoxalines has been achieved by the reaction of styrenes with N‐arylbenzamidines and o‐phenylenediamines, respectively, in a water:1,4‐dioxane mixture. The reaction involves formation of an α‐bromo ketone as an intermediate in the presence of NBS and water, followed by condensation with

  N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的苯乙烯，N-芳基苯甲m和邻苯二胺的单锅，绿色，高效，实用合成取代咪唑和喹喔啉已在水中：1,4-二恶烷混合物。该反应包括在NBS和水存在下形成α-溴代酮作为中间体，然后与N-芳基苯甲m和邻苯二酚缩合。苯二胺。使用廉价的NBS作为溴源以及氧化剂，水作为溶剂和易于获得的起始原料，可以使该方案在环境上无害且在经济上可行。得到的咪唑和喹喔啉取代基的收率好至极好，并具有广泛的官能团相容性。
• Palladium catalyzed cross-coupling of phenol triflates with organostannanes. A versatile approach for the synthesis of substituted resorcinol dimethyl ethers.
  作者：Gabriel Martorell、Angel García-Raso、José M. Saá

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80227-d

  日期：——

  -2,6 Dimethoxy-substituted phenol triflates undergo efficient Pd(O) catalyzed cross coupling with organostannanes, thus providing an easy access to substituted resorcinol dimethyl ethers, a common building block of many aromatic polyketides.

  -2,6二甲氧基取代的苯酚三氟甲磺酸酯经过有效的Pd（O）催化与有机锡的交联，从而易于获得取代的间苯二酚二甲醚，这是许多芳香族聚酮化合物的常见组成部分。
• The Key Role of the Nonchelating Conformation of the Benzylidene Ligand on the Formation and Initiation of Hoveyda-Grubbs Metathesis Catalysts
  作者：Bartosz Bieszczad、Michał Barbasiewicz

  DOI：10.1002/chem.201501959

  日期：2015.7.13

  Experimental studies of Hoveyda–Grubbs metathesis catalysts reveal important consequences of substitution at the 6‐position of the chelating benzylidene ligand. The structural modification varies conformational preferences of the ligand that affects its exchange due to the interaction of the coordinating site with the ruthenium center. As a consequence, when typical S‐chelated systems are formed as

  Hoveyda-Grubbs复分解催化剂的实验研究表明，在螯合亚苄基配体的6位取代具有重要意义。由于配位点与钌中心的相互作用，结构修饰改变了配体的构象偏好，该构象偏好影响其交换。因此，当典型的S螯合体系形成为动力学反式-Cl 2产物时，对于6-取代的亚苄基，则倾向于直接形成热力学顺式-Cl 2异构体。活性数据和与三环己基膦（PCy 3）的反应也支持O螯合复合物的类似情况，该复合物显示出快速的反式-Cl 2个⇄cis-CL 2平衡通过NMR EXSY研究中观察到。所提出的构象模型表明，不能采用亚苄基配体的最佳非螯合构象的催化剂是通过高能缔合机理引发的。