(R)-methyl 2-methyl-3-phthalimidopropanoate | 351029-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-methyl 2-methyl-3-phthalimidopropanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-(phthalimidomethyl)-propanoate；methyl (2R)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-methylpropanoate
• CAS: 351029-77-1
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₄
• 分子量: 247.251
• InChiKey: HSTHOYMDWCXISX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methyl 2-methyl-3-phthalimidopropanoate 在 盐酸 作用下， 以90%的产率得到(R)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  A new enantioselective synthesis of β-amino acids

  摘要：

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(01)00097-0
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)丙烯酸甲酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 吡啶 、 chiral ManniPhos-based ligand 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 36.0h， 生成 (R)-methyl 2-methyl-3-phthalimidopropanoate
  参考文献：
  名称：

  铑催化β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，合成β2-氨基酸。

  摘要：

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。

  DOI：

  10.1021/ol0612399

文献信息

• A combinatorial approach to the identification of self-assembled ligands for rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation
  作者：Joerg Wieland、Bernhard Breit

  DOI：10.1038/nchem.800

  日期：2010.10

  iterative library deconvolution strategy to identify the optimal catalyst. As a test case, rhodium-catalysed asymmetric hydrogenation was studied and, from a library of 120 self-assembling catalysts, highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of different olefinic substrates were identified within 17 experiments. Comparison of the results of the iterative library deconvolution

  催化剂发现的一种有效且高效的方法是催化剂库的高通量筛选。然而，这种方法的当前状态受到许多限制，即访问结构多样且有意义的配体库以及对所得催化剂进行大规模平行筛选所需的巨大努力。我们报告了针对这些缺点的综合解决方案，该解决方案结合了面向多样性的配体合成、由自组装驱动的催化剂生成过程，以及最终确定最佳催化剂的组合迭代库解卷积策略。作为一个测试案例，研究了铑催化的不对称氢化，并从 120 个自组装催化剂库中，在 17 个实验中确定了用于不同烯烃底物不对称氢化的高对映选择性催化剂。将迭代库解卷积策略的结果与经典的并行筛选过程的结果进行比较，证实了这种方法的有效性。
• A new enantioselective synthesis of β-amino acids
  作者：Dilek Saylik、Eva M. Campi、Andrew C. Donohue、W.Roy Jackson、Andrea J. Robinson

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00097-0

  日期：2001.3

  Enantioselective hydrogenation of some alpha,beta -unsaturated nitriles and their corresponding methyl esters bearing a phthalimidomethyl substituent at the alpha -carbon using Rh-DuPHOS catalysts afforded beta -amino acid precursors with modest e.e.s of up to 48%. Hydrogenation of the alpha,beta -unsaturated methyl esters using a Ru-BINAP catalyst gave higher e.e.s of up to 84%. Method development for the determination of the enantiomeric excesses of these derivatives using chiral HPLC is also reported. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。