dehydrodigallic acid dimethyl ester | 101111-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dehydrodigallic acid dimethyl ester
• 英文别名: 3,4-dihydroxy-5-(2,3,6-trihydroxy-5-methoxycarbonylphenoxy)methyl benzoate；3,4,5,4',5'-pentahydroxy-2,3'-oxy-di-benzoic acid dimethyl ester；3,4,5,4',5'-Pentahydroxy-2,3'-oxy-di-benzoesaeure-dimethylester
• CAS: 101111-00-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O₁₀
• 分子量: 366.28
• InChiKey: LUWLTXCRDLNFAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  637.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.606±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dehydrodigallic acid dimethyl ester 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 生成 dehydrodigallic acid
  参考文献：
  名称：

  Aphyllin, the first isoferulic acid glycoside and other phenolics from Tamarix aphylla flowers

  摘要：

  从 Tamarix aphylla 的花提取物中鉴定出了第一种糖基化的异阿魏酸（异阿魏酸 3-O-β-吡喃葡萄糖苷），以及新的酚类物质--柽柳黄素 3,3′-二硫酸钠和脱氢双胍酸二甲酯。根据光谱数据确定了它们的结构。该提取物具有明显的自由基清除作用，并能提高人类角质细胞（HaCaT 细胞）的活力。此外，通过 HPLC/ESI 质谱筛选确定的已知异阿魏酸和阿魏酸是所研究提取物的主要成分，它们作为活性抗氧化剂和细胞活性刺激剂已被分离、表征和评估。

  DOI：

  10.1691/ph.2009.8822
• 作为产物：
  描述：

  在 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 potassium carbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.92h， 生成 dehydrodigallic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  邻醌介子效应的邻醌合成鞣花单宁的二芳基醚成分

  摘要：

  描述了合成CO-0没食子酸酯结构的方法，该化合物是天然鞣花单宁的二芳基醚成分的基本单元。在从没食子酸衍生的设计构件中，介观重叠的介观效应增强了其亲电子性。该结构单元显示出显着的反应活性，可改善脱氢二氢二氢酰基，三氢酰基和瓦龙酰基的合成。

  DOI：

  10.1039/d0cc00889c

文献信息

• Mayer; Fikentscher, Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 1536,1540
  作者：Mayer、Fikentscher

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diaryl ether components of ellagitannins using <i>ortho</i>-quinone with consonant mesomeric effects
  作者：Hayato Konishi、Tsukasa Hirokane、Hajime Hashimoto、Kazutada Ikeuchi、Shintaro Matsumoto、Shinnosuke Wakamori、Hidetoshi Yamada

  DOI：10.1039/d0cc00889c

  日期：——

  Methods for synthesizing C–O digallate structures, the basic unit of diaryl ether components of natural ellagitannins, are described. In the designed building block derived from gallic acid, consonantly overlapped mesomeric effects enhanced its electrophilicity. This building block demonstrated substantial reactivity to improve the synthesis of dehydrodigalloyl, tergalloyl, and valoneoyl groups.

  描述了合成CO-0没食子酸酯结构的方法，该化合物是天然鞣花单宁的二芳基醚成分的基本单元。在从没食子酸衍生的设计构件中，介观重叠的介观效应增强了其亲电子性。该结构单元显示出显着的反应活性，可改善脱氢二氢二氢酰基，三氢酰基和瓦龙酰基的合成。
• Aphyllin, the first isoferulic acid glycoside and other phenolics from Tamarix aphylla flowers
  作者：Nawwar, Mahmoud A. M.、Hussein、Ayoub、Hofmann、Linscheid、Harms、Wende、Lindequist

  DOI：10.1691/ph.2009.8822

  日期：——

  The first glycosylated isoferulic acid, isoferulic acid 3-O-β-glucopyranoside, together with the new phenolics, tamarixetin 3,3′-di-sodium sulphate and dehydrodigallic acid dimetyl ester have been characterized from a flower extract of Tamarix aphylla. The structures were established on the basis of spectral data. The extract exhibited a distinct radical scavenging effect and to improve the viability of human keratinocytes (HaCaT cells). Also, the known isoferulic acid and ferulic acid which have been determined to be the major components of the investigated extract by HPLC/ESI mass spectrometric screening have been separated, characterized and evaluated as active antioxidants and as cell activity stimulating agents as well.

  从 Tamarix aphylla 的花提取物中鉴定出了第一种糖基化的异阿魏酸（异阿魏酸 3-O-β-吡喃葡萄糖苷），以及新的酚类物质--柽柳黄素 3,3′-二硫酸钠和脱氢双胍酸二甲酯。根据光谱数据确定了它们的结构。该提取物具有明显的自由基清除作用，并能提高人类角质细胞（HaCaT 细胞）的活力。此外，通过 HPLC/ESI 质谱筛选确定的已知异阿魏酸和阿魏酸是所研究提取物的主要成分，它们作为活性抗氧化剂和细胞活性刺激剂已被分离、表征和评估。