2-chloro-3,3-dimethylindole | 99058-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3,3-dimethylindole
• 英文别名: 2-chloro-3,3-dimethyl-3H-indole；2-Chlor-3,3-dimethyl-3H-indol；2-Chloro-3,3-dimethyl-3H-indole
• CAS: 99058-18-1
• 化学式: C₁₀H₁₀ClN
• 分子量: 179.649
• InChiKey: PMAQUOMFXDUZBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  115-118 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,3-dimethylindole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 水 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-ethyl-3,3-dimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Propyne Iminium Salts By N-Alkylation of Alkynyl Imines

  摘要：

  甲基三氟甲磺酸酯或三乙基氧鎓四氟硼酸盐对炔基亚胺5、6和8进行N-烷基化反应，生成开链丙炔亚胺盐9和10，相关盐类11a-e和12b，其中亚胺功能团为杂芳环的一部分，以及对苯撑双（丙炔亚胺）盐13a,c。该方法可制备新型丙炔亚胺盐，其中的碳-碳三键带有烷基、三甲基硅基或氢取代基。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3697
• 作为产物：
  描述：

  isobutyric acid-(N'-phenyl-hydrazide) 在 calcium hydride 、 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-chloro-3,3-dimethylindole
  参考文献：
  名称：

  碳二卡宾及其共轭酸的显着氧化还原转变：NHC 与 CAAC 作为供体取代基的影响

  摘要：

  比较了具有 N-杂环卡宾 (NHC) 和环状（烷基）（氨基）（卡宾）（CAAC）三种可能组合的碳二卡宾的结构和配位行为。还报道了它们共轭酸的显着不同的氧化还原转变。

  DOI：

  10.1002/chem.202202888

文献信息

• Synthesis of indolin-2-ones (oxindoles) related to mitomycin A
  作者：Ralph A. Raphael、Paul Ravenscroft

  DOI：10.1039/p19880001823

  日期：——

  Oxindoles (Indolin-2-ones) containing the functionality of the first two rings of the mitomycin A structure have been synthesized. Attempts to employ the oxindole grouping to construct the third ring were unsuccessful because of the resistance of the oxindole group or its derivatives towards nucleophilic attack. An unusual methylation of 3-methyl-5-nitrobenzene-1,2,4-triol to give the (E)-3,6-dihydroxy-2-methyl-1

  合成了含有丝裂霉素A结构的前两个环的官能团的羟吲哚（吲哚-2-酮）。由于羟吲哚基团或其衍生物对亲核攻击具有抗性，尝试使用羟吲哚基团构建第三个环的尝试未成功。注意到3-甲基-5-硝基苯-1,2,4-三醇的不寻常的甲基化，得到（E）-3,6-二羟基-2-甲基-1,4-苯醌4-甲氧基亚胺N-氧化物。描述了新颖的吲哚形成。
• Preparation of Complexes Bearing N‐Alkylated, Anionic or Protic CAACs Through Oxidative Addition of 2‐Halogenoindole Derivatives
  作者：Sebastian Termühlen、Jonas Blumenberg、Alexander Hepp、Constantin G. Daniliuc、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1002/anie.202010988

  日期：2021.2

  [Pt(PPh3)4] to give cis‐[4]BF4. The neutral indole derivative 1 adds oxidatively to [Pt(PPh3)4] to give trans‐[5] featuring a CAAC ligand with an unsubstituted ring‐nitrogen atom. This nitrogen atom has been protonated with py⋅HBF4 to give trans‐[6]BF4 bearing a protic CAAC ligand. The PdII complex trans‐[7]BF4 bearing a protic CAAC ligand was obtained in a one‐pot reaction from 1 and [Pd(PPh3)4] in

  已制备CAAC前体2-氯-3,3-二甲基吲哚1和2-氯-1-乙基-3,3-二甲基吲哚四氟硼酸2 BF 4并氧化添加到[M（PPh 3）4 ]（M = Pd， Pt）。盐2 BF 4与甲苯中的[Pd（PPh 3）4 ]在25°C下反应4天，得到具有N-乙基取代的CAAC，两个顺式排列的膦和一个氯配体的复杂的顺式[ 3 ] BF 4。。相同的反应在80°C下历时1天获得化合物反式[[ 3 ] BF 4。盐2高炉4与[Pt（PPh 3）4 ]反应得到顺[[ 4 ] BF 4。中性吲哚衍生物1氧化添加到[Pt（PPh 3）4 ]中，得到具有CAAC配体和未取代的环氮原子的反式[ 5 ]。该氮原子被质子化与py⋅HBF 4，得到反式- [ 6 ] BF 4轴承质子CAAC配体。将Pd II复杂反式- [ 7 ] BF 4轴承质子CAAC配体是在一个单釜反应获自1和[的Pd（PPh 3）4]在py⋅HBF的存在4。
• Quast, Helmut; Balthasar, Juergen; Hergenroether, Thomas, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 12, p. 2749 - 2756
  作者：Quast, Helmut、Balthasar, Juergen、Hergenroether, Thomas、Regnat, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• 800. A novel reaction of the pyridine ring
  作者：G. E. Ficken、J. D. Kendall

  DOI：10.1039/jr9590003988

  日期：——
• Huenig; Balli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 609, p. 160,168
  作者：Huenig、Balli

  DOI：——

  日期：——