3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1-ethyl-1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1-ethyl-1H-indole)
• 英文别名: 1-ethyl-3-(1-(1-ethyl-1H-indol-3-yl)ethyl)-1H-indole；1-Ethyl-3-[1-(1-ethylindol-3-yl)ethyl]indole；1-ethyl-3-[1-(1-ethylindol-3-yl)ethyl]indole
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂
• 分子量: 316.446
• InChiKey: UXFHQKSOUMRDMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 1-乙基-1H-吲哚-3-甲醛 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以26%的产率得到3,3'-(ethane-1,1-diyl)bis(1-ethyl-1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与 Indole-3-carboxaldehyde 的异常行为探索：在 Turbomycin B 和 Vibrindole A 衍生物合成中的应用

  摘要：

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588885

文献信息

• Iron(II) Chloride–1,1′-Binaphthyl-2,2′-diamine (FeCl2–BINAM) Complex Catalyzed Domino Synthesis of Bisindolylmethanes from Indoles and Primary Alcohols
  作者：Govindasamy Sekar、Sindhura Badigenchala、Dhandapani Ganapathy、Ankita Das、Rahul Singh

  DOI：10.1055/s-0033-1340052

  日期：——

  Biologically important bisindolylmethanes are synthesized in a domino fashion by using an iron(II) chloride-(+/-)-1,1-binaphthyl-2,2-diamine [FeCl2-(+/-)-BINAM] complex as the catalyst. This method proceeds via oxidation of a primary alcohol into the corresponding aldehyde followed by nucleophilic addition of an indole in the presence of the catalyst. A reaction intermediate is synthesized separately and converted into the bisindolylmethane product under the same reaction conditions as support for the proposed mechanism.
• Exploration of Aberrant Behaviour of Grignard Reagents with Indole-3-carboxaldehyde: Application to the Synthesis of Turbomycin B and Vibrindole A Derivatives
  作者：P. Ravikumar、A. Bahuguna、R. Sharma、P. Sagara

  DOI：10.1055/s-0036-1588885

  日期：——

  Grignard reagents with N-alkylated indole-3-carboxaldehyde has been observed. Contrary to the usual formation of an alcohol, it afforded an unusual bis(indolyl)methane product. A systematic study on this new mode of reactivity and its application to a synthesis of the potent antibiotic turbomycin B and vibrindole A derivatives is reported.

  已经观察到格氏试剂与 N-烷基化吲哚-3-甲醛发生异常反应。与通常的醇形成相反，它提供了一种不寻常的双（吲哚基）甲烷产物。报道了对这种新反应模式及其在强效抗生素 turbomycin B 和 vibrindole A 衍生物合成中的应用的系统研究。