3-fluoro-2',4'-dimethoxy-5-methyl-6'-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile | 1314138-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-fluoro-2',4'-dimethoxy-5-methyl-6'-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-[2,4-Dimethoxy-6-[(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl]phenyl]-6-fluoro-4-methylbenzonitrile
• CAS: 1314138-36-7
• 化学式: C₂₁H₂₂FNO₄
• 分子量: 371.408
• InChiKey: NKYGZEBQDNNXDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-fluoro-2',4'-dimethoxy-5-methyl-6'-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile 在 硫酸 、 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-(3,5-dimethoxy-2-(5-methoxy-2,9-dimethylchromeno[2,3,4-ij]isoquinolin-11-yl)phenyl)propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-3,5-dimethoxybenzyl)-2-methyl-1,3-dioxolane 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 17.16h， 生成 3-fluoro-2',4'-dimethoxy-5-methyl-6'-((2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)methyl)-[1,1'-biphenyl]-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从决明子花中合成一种新型的四环生物碱，决明子F

  摘要：

  从决明子的花中分离出了一种新型的生物碱，决明子F（1），其在体外对恶性疟原虫具有有效的抗疟原虫活性，并根据2D NMR分析阐明了其结构。通过使用Suzuki偶联构建联芳基单元，亲核芳族取代和Houben-Hoesch型环构建为关键步骤，还实现了1的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol201674a