2,3-dihydro-1-oxo-5-(1-formylethyl)-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate  | 1393912-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2,3-dihydro-1-oxo-5-(1-formylethyl)-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [1-Oxo-5-(1-oxopropan-2-yl)-2,3-dihydroinden-4-yl] trifluoromethanesulfonate；[1-oxo-5-(1-oxopropan-2-yl)-2,3-dihydroinden-4-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1393912-43-0
• 化学式: C₁₃H₁₁F₃O₅S
• 分子量: 336.289
• InChiKey: FXJVOEZQCSWTCK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-1-oxo-5-(1-formylethyl)-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate  在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(4,4-dibromobut-3-en-2-yl)-2',3'-dihydrospiro(1,3-dioxolane-1-oxo-1H-inden-4-yl) trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  在Viridin核心结构的建设：合成研究Furanosteroids通过第尔斯-阿尔德/后向尔斯-阿尔德和插烯向山羟醛型反应

  摘要：

  描述了从容易获得的2,3-二氢-4-羟基茚满-1-一（6）合成呋喃丁酮类呋喃类固醇核心骨架的方法。我们的策略分为三个部分：（1）5型功能化炔恶唑的合成；（2）分子内狄尔斯-阿尔德/复古的-Diels-Alder反应5随后互变异构和R的阐述，得到甲硅烷基化furanonaphthols 4轴承醛侧链; （3）通过分子内乙烯基Mukaiyama aldol型环化环A环。最后一步面临两个主要挑战：（i）带有β-羟醛官能团（R 1 = OH）的呋喃萘酚衍生物会脱水成E- enal，在几何上不能环化，并且（ii）C17上的官能团对4到3的转化有很大影响，例如游离酮（X = O）或其衍生物（X ＝ H，OH； X ＝ H，OAc）环化。最后，通过类似的C17-甲酮（X = H，H）实现了成功。

  DOI：

  10.1021/jo301232w
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 在 吡啶 、 aluminum (III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 臭氧 、 三苯基膦 、 N,N-二乙基苯胺 、 sodium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 2,3-dihydro-1-oxo-5-(1-formylethyl)-1H-inden-4-yl trifluoromethanesulfonate 
  参考文献：
  名称：

  在Viridin核心结构的建设：合成研究Furanosteroids通过第尔斯-阿尔德/后向尔斯-阿尔德和插烯向山羟醛型反应

  摘要：

  描述了从容易获得的2,3-二氢-4-羟基茚满-1-一（6）合成呋喃丁酮类呋喃类固醇核心骨架的方法。我们的策略分为三个部分：（1）5型功能化炔恶唑的合成；（2）分子内狄尔斯-阿尔德/复古的-Diels-Alder反应5随后互变异构和R的阐述，得到甲硅烷基化furanonaphthols 4轴承醛侧链; （3）通过分子内乙烯基Mukaiyama aldol型环化环A环。最后一步面临两个主要挑战：（i）带有β-羟醛官能团（R 1 = OH）的呋喃萘酚衍生物会脱水成E- enal，在几何上不能环化，并且（ii）C17上的官能团对4到3的转化有很大影响，例如游离酮（X = O）或其衍生物（X ＝ H，OH； X ＝ H，OAc）环化。最后，通过类似的C17-甲酮（X = H，H）实现了成功。

  DOI：

  10.1021/jo301232w