4-Hydroxy-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-indan-1-one | 501918-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4-Hydroxy-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-indan-1-one
• 英文别名: 2-Benzylidene-4-hydroxy-1-indanone；2-benzylidene-4-hydroxy-3H-inden-1-one
• CAS: 501918-51-0
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: QZAQIUCOFHIQPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-indan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-benzyl-4-hydroxy-1-indanone
  参考文献：
  名称：

  Salem; Richter; Hitzler, Scientia Pharmaceutica, 1998, vol. 66, # 3, p. 147 - 158

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-Hydroxy-2-[1-phenyl-meth-(Z)-ylidene]-indan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Salem; Richter; Hitzler, Scientia Pharmaceutica, 1998, vol. 66, # 3, p. 147 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Discovery and Biological Evaluations of Halogenated 2,4-Diphenyl Indeno[1,2-<i>b</i>]pyridinol Derivatives as Potent Topoisomerase IIα-Targeted Chemotherapeutic Agents for Breast Cancer
  作者：Tara Man Kadayat、Seojeong Park、Aarajana Shrestha、Hyunji Jo、Soo-Yeon Hwang、Pramila Katila、Ritina Shrestha、Mahesh Raj Nepal、Keumhan Noh、Sang Kyoon Kim、Woo-Suk Koh、Kil Soo Kim、Yong Hyun Jeon、Tae Cheon Jeong、Youngjoo Kwon、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b00970

  日期：2019.9.12

  with chlorophenyl group at 2-position and phenol group at the 4-position of indeno[1,2-b]pyridinols exhibited potent antiproliferative activity and topoisomerase IIα-selective inhibition. Of the 172 compounds tested, 89 showed highly potent and selective topoisomerase IIα inhibition and antiproliferative activity in the nanomolar range against human T47D breast (2.6 nM) cancer cell lines. In addition

  为了开发新的靶向拓扑异构酶IIα的有效抗癌剂，我们采用微波辅助一步合成方法合成了一系列羟基和卤代的2,4-二苯基茚并[1,2-b]吡啶吡啶，并研究了结构-活动关系。茚并[1,2-b]吡啶醇在2位带有氯苯基且在4位带有酚基的大多数化合物表现出强的抗增殖活性和拓扑异构酶IIα选择性抑制作用。在测试的172种化合物中，有89种在纳摩尔浓度范围内对人T47D乳腺癌（2.6 nM）癌细胞系表现出高度有效的选择性拓扑异构酶IIα抑制作用和抗增殖活性。此外，机理研究表明，化合物89是一种非插入式拓扑异构酶II毒药，体外研究表明，它在多种乳腺癌细胞系中具有有希望的细胞毒性作用，并且在诱导T47D细胞凋亡方面特别有效。此外，体内施用化合物89在乳腺癌的原位小鼠模型中具有显着的抗肿瘤作用。
• Salem; Richter; Hitzler, Scientia Pharmaceutica, 1998, vol. 66, # 3, p. 147 - 158
  作者：Salem、Richter、Hitzler、Chiba、Ecker

  DOI：——

  日期：——