N,N-dibenzyl-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide | 1360546-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N-dibenzyl-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide
• CAS: 1360546-39-9
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: ZHXYHASAUZCDKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzyl-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide 在 劳森试剂 、 吡啶 、 [Cu(acetonitrile)4]SbF6 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 lithium 4-methoxyphenoxide 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 111.0h， 生成 ethyl 2-((1S,2R)-2-((methylthio)carbonyl)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺直接催化不对称分子内共轭加成至α，β-不饱和酯

  摘要：

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102332
• 作为产物：
  描述：

  氢化肉桂酸内酯 、 二苄胺 在 aluminum (III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.25h， 以23%的产率得到N,N-dibenzyl-3-(2-hydroxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  硫酰胺直接催化不对称分子内共轭加成至α，β-不饱和酯

  摘要：

  质子转移可有效地以反方式进入具有酯和硫酰胺官能团的旋光五元和六元环系统；这些环系统适合于不同的官能团操纵。描述了将硫酰胺直接催化，不对称，分子内共轭加成到α，β-不饱和酯中。通过催化去质子化，原位生成的铜硫代酰胺烯醇铜进行共轭加成/质子化，以实现完全转化（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201102332

文献信息

• Developing the Scope of O→C Aryl Migrations: Exploring Amide Substrates as Potential Precursors for Asymmetric Reactions
  作者：Dana Ameen、Timothy J. Snape

  DOI：10.1002/ejoc.201301716

  日期：2014.3

  production of diasteromerically enriched α-aryl carbonyl compounds has been achieved. Although only modest diastereoselectivies are observed, they demonstrate the potential of the method for further optimisation. It also appears that reactions that proceed through a five-membered spirocyclic transition state rearrange, whereas those proceeding through a six-membered transition state do not, but stop at

  已经实现了一种新的温和的生产非对映体富集的 α-芳基羰基化合物的方法。尽管仅观察到适度的非对映选择性，但它们证明了该方法进一步优化的潜力。似乎还通过五元螺环过渡态进行的反应重排，而通过六元过渡态进行的反应不会重排，而是在二芳基醚阶段停止。