2,3,6-trideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threo-hexopyranose | 854608-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2,3,6-trideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threo-hexopyranose
• 英文别名: 4-O-t-butyldimethylsilyloxy-L-rhodinopyranose；(4S,5S)-4-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3,6-trideoxy-hexopyranose；4-OTBS-L-rhodinose；(5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyloxan-2-ol
• CAS: 854608-80-3
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: QIBYHSKYRNKXDS-QRHSGQBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,6-trideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threo-hexopyranose 生成 (4S,5S)-4,5-dihydroxy-hexanal (Ξ)-1->4-cyclohemiacetal
  参考文献：
  名称：

  SCHLESSINGER, RICHARD H.;GRAVES, DEBORAH D., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 38, 4381-4384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-5-(phenylmethoxy)hex-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 pyridinium chlorochromate 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2,3,6-trideoxy-4-O-tert-butyldimethylsilyl-L-threo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  基于非同类物的L-（-）-若丹糖和C 4羟基保护的衍生物的合成

  摘要：

  描述了由O-苄基（S）-乳酸生成的L-（-）-罗丹糖衍生物1和L-（-）-罗丹糖（2）的实际五步构建。提供了1和2以及导致它们的中间体的旋光度和其他数据。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96515-8

文献信息

• Studies on the Synthesis of Landomycin A:  Synthesis and Glycosidation Reactions of <scp>l</scp>-Rhodinosyl Acetate Derivatives
  作者：William R. Roush、Chad E. Bennett、Sara E. Roberts

  DOI：10.1021/jo015756a

  日期：2001.9.1

  An efficient, eight-step synthesis of L-rhodinosyl acetate derivative 3 is described. The synthesis originates from methyl (S)-lactate and involves a highly stereoselective, chelate-controlled addition of allyltributylstannane to the lactaldehyde derivative 7. The beta-anomeric configuration of 3 was established with high selectivity by acetylation of the pyranose precursor with Ac(2)O and Et(3)N in

  描述了一种高效的八步合成L-铑基糖基乙酸酯衍生物3的方法。合成源自乳酸（S）乳酸，涉及到乳醛衍生物7的高度立体选择性，螯合物控制的烯丙基三丁基锡烷的加成。通过用Ac（2）对吡喃糖前体进行乙酰化，高选择性地建立了3的β-端基异构体构型。 CH（2）Cl（2）中的）O和Et（3）N。含有3-O-TES醚的3和乙酸L-Rhodinosylacetate 10的糖苷化反应的初步研究表明，这些化合物是高反应性糖苷化剂，并且三烷基甲硅烷基三氟甲磺酸酯是有效的糖基化促进剂。以15作为受体的最佳反应条件包括在-78摄氏度下使用乙醚作为反应溶剂和0.2当量的TES-OTf。证明10的TES醚保护基在这些反应条件下太不稳定，在10和15的反应中获得16a，17和18a的混合物。双糖17是通过原位切割双糖16a的TES醚而产生的，而三糖18a是由原位生成的17（或16a本身）的糖苷化产生的，其第二当量为10。通
• A synthesis of the tetramic acid subunit of streptolydigin: A reactivity definition of this subunit as an Emmons reagent
  作者：Richard H. Schlessinger、Deborah D. Graves

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96516-x

  日期：1987.1

  construction of the tetramic acid-derived Emmons reagent 3 is described. The reactivity of this substance with aldehydes has been examined with respect to its use in a synthesis of the antibiotic streptolydigin.

  描述了由四甲酸衍生的埃蒙斯试剂3的实用且简要的构造。关于该物质与醛的反应性，已就其在抗生素链霉抗生物素蛋白的合成中的用途进行了研究。
• A concise thiazole mediated synthesis of L-(-)-rhodinose from (S)-e thyl lactate. The thiazole route to deoxysugars
  作者：Alessandro Dondoni、Giancarlo Fantin、Marco Fogagnolo、Paola Pedrini

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81092-9

  日期：1989.1

  aldehyde equivalents in a new concise synthesis of 4-O-tert-butyldimethylsilyl L-(−)-rhodinose (2b) from (S)-ethyl lactate. The key intermediates in the synthesis are two differentially protected hydroxyl aldehydes, i.e. the 4-deoxy-L-threose derivative 3b and the (S,S)-4,5-dihydroxyhexanal derivative 4b which are obtained in high yield starting from O-benzyloxymethyl (S)-ethyl lactate (5). The selective

  在4- O-叔丁基二甲基甲硅烷基L-（-）-罗丹糖的新合成中，将2-Lithiothiazole（2-LTT）（1a）和2-噻唑基亚甲基三苯基膦（2-TMP）（1b）用作醛当量（2b）来自（S）-乳酸乙酯。合成中的关键中间体是两种不同保护的羟基醛，即4-脱氧-L-苏糖衍生物3b和（S，S）-4,5-二羟基己醛衍生物4b，它们是从O-苄氧基甲基开始以高收率获得的（S）-乳酸乙酯（5）。选择性C 54b中的羟基脱保护得到吡喃糖形式的TBS保护的若丹糖2b。提供了2b的完整1 H和13 C NMR分析。
• 2,3,6-Trideoxy sugar nucleotides: synthesis and stability
  作者：Mingxuan Wu、Qingqing Meng、Min Ge、Linquan Bai、Huchen Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.132

  日期：2011.11

  The synthesis and characterization of highly challenging 2,3,6-trideoxy sugar nucleotides were described for the first time. The study of their hydrolysis kinetics in aqueous buffers provided insight into their application as glycosyl donors. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Glycosidation via conjugate addition of anomeric alkoxides to nitroalkenes and nitrosoalkenes
  作者：Gary Trewartha、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.102

  日期：2005.5

  The conjugate addition reactions of protected pyranose alkoxides to both nitroalkenes and nitrosoalkenes, as a route to 2-nitroalkyl, 2-oximinoalkyl and 2-oxoalkyl glycosides, are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.